4-cyclopentylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one | 36771-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-cyclopentylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-cyclopentylidene-3-phenylisoxazol-5(4H)-one；4-cyclopentylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；4-Cyclopentyliden-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；4-Cyclopentyliden-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；5(4H)-Isoxazolone, 4-cyclopentylidene-3-phenyl-；4-cyclopentylidene-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 36771-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JLNCMFLVMQQZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  343.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Cyclopentyl-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted lsoxazolin-5-ones by Sodium Borohydride Reduction of 4-Arylmethylene- and 4-Alkylideneisoxazol-5(4H)-ones

  摘要：

  用钠硼氢化物还原4-芳基亚甲基和4-烷基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮可以得到相应的3,4-二取代异噁唑-5(4H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27738
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-cyclopentylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004

文献信息

• The action of isoxazol-5-ones on enamines
  作者：A. M. Knowles、Alexander Lawson

  DOI：10.1039/p19720001240

  日期：——

  The reaction of enamines with isoxazol-5-ones unsubstituted at the 4-position takes place in a manner similar to that with oxazol5-ones to give, in this case, the 4-alkenylisoxazol-5-olate salts of the appropriate amine. These salts are readily converted into the 4-alkylideneisoxazolones with hydrogen chloride. By using a mixture of ketone and base rather than the enamine, the same salts are obtained

  烯胺与在4-位未取代的异恶唑-5-酮的反应以与恶唑5-酮相似的方式进行，在这种情况下，得到适当胺的4-烯基异恶唑-5-油酸酯盐。这些盐很容易用氯化氢转化成4-亚烷基亚异恶唑酮。通过使用酮和碱的混合物而不是烯胺，可以通过不同的机理获得相同的盐。
• A convergent approach to functionalised alkynes
  作者：Jean Boivin、Sylvain Huppé、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02015-1

  日期：1996.11

  Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolinones with ketones or aldehydes followed by Michael addition of a nucleophile — hydride, cyanide, or phosphite— and exposure of the adduct to sodium nitrite/aqueous acetic acid and ferrous sulfate gives variously functionalised alkynes.

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。
• A New Convergent Approach to α-Branched Alkynes
  作者：Samir Z. Zard、Delphine Renard、Hadi Rezaei

  DOI：10.1055/s-2002-32956

  日期：——

  A variety of a-branched alkynes can be easily assembled by a Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolin-5-ones with aldehydes or ketones, followed by conjugate addition of an organometallic reagent and nitrosative cleavage of the heterocyclic ring.

  通过 4-未取代的异恶唑啉-5-酮与醛或酮的 Knoevenagel 型缩合，然后是有机金属试剂的共轭加成和杂环的亚硝基裂解，可以轻松组装各种 α-支链炔烃。
• Selective Reduction of the Exocyclic Double Bond of Isoxazolones and Pyrazolones by Hantzsch 1,4-Dihydropyridine
  作者：Wei Yu、Zhengang Liu、Bing Han、Qiang Liu、Wei Zhang、Li Yang、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2005-869860

  日期：——

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) was used to realize the selective reduction of the exocyclic double bond of 4-arylmethylene- and 4-alkylidene-4H-isoxazol-5-ones and 4-arylmethylene-4H-pyrazol-5-ones.

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）用于选择性还原4-芳基亚甲基和4-烷亚基-4H-异恶唑-5-酮和4-芳基亚甲基-4H-吡唑-5-酮的外环双键。
• 4-Alkylideneisoxazol-5-ones. Synthesis, tautomerism, and rearrangement to pyrroles
  作者：Hans Joachim Wollweber、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00212a007

  日期：1985.6