1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dichloroprop-2-en-1-one | 218940-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dichloroprop-2-en-1-one
• CAS: 218940-03-5
• 化学式: C₉H₁₆Cl₂OSi
• 分子量: 239.217
• InChiKey: IJTKZHSZXBTUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dichloroprop-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,7R)-6-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[5.3.0.01,4]dec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of a Tricyclo[5.3.0.0^1,4]decenone Ring System by the Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  Reaction of 3-alkyl-3-haloacryloylsilanes I with the lithium enolate of 1-acetyl-1-cyclopentene II afforded tricyclo[5.3.0.0(1,4)]decenone derivatives III via Break rearrangement mediated [3 + 4] annulation.

  DOI：

  10.1021/ol990764n
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 硅烷,(1,1-二甲基乙基)(1-乙氧基乙烯基)二甲基- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dichloroprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction of a Tricyclo[5.3.0.0^1,4]decenone Ring System by the Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  Reaction of 3-alkyl-3-haloacryloylsilanes I with the lithium enolate of 1-acetyl-1-cyclopentene II afforded tricyclo[5.3.0.0(1,4)]decenone derivatives III via Break rearrangement mediated [3 + 4] annulation.

  DOI：

  10.1021/ol990764n

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-2-cyclopentenone Derivatives by [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted Acryloylsilanes and Lithium Enolate of Methyl Ketones
  作者：Kei Takeda、Yasuhiro Ohtani、Emi Ando、Ken-ichi Fujimoto、Eiichi Yoshii、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1998.1157

  日期：1998.11

  The [3 + 2] annulation using β-[2-(pyridyl)thio] and β,β-dichloro derivatives of acryloylsilane and the lithium enolate of methyl ketones successfully proceeded to afford 4-alkyl-4-hydroxy-3-(2-pyridylthio)cyclopentanone and 4-alkyl-3-chloro-4-hydroxy-2-cyclopentenone, respectively.

  丙烯酰硅烷的β-[2-(吡啶基)硫代]和β,β-二氯衍生物与甲基酮的烯醇锂成功地进行[3+2]环化，得到4-烷基-4-羟基-3-(2 -吡啶硫基）环戊酮和 4-烷基-3-氯-4-羟基-2-环戊烯酮，分别。