3-phenyl-5-(trimethylsilyl)isoxazole | 54773-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(trimethylsilyl)isoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(trimethylsilyl)-isoxazol；trimethyl-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)silane
• CAS: 54773-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSi
• 分子量: 217.343
• InChiKey: MMCLHUMSBIVGJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(trimethylsilyl)isoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和钌介导的三取代吡咯的位置选择性C–H烯基化反应中的催化剂控制

  摘要：

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00446
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 trifluoromethane sulfonic anhydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.8h， 生成 3-phenyl-5-(trimethylsilyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化异羟肟酸生成的炔烃和氧化腈之间的 1,3-偶极环加成反应合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901045

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Substituted Trimethylstannylacetylenes with Nitrile Oxides.
  作者：Takao SAKAMOTO、Daishi UCHIYAMA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.478

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloaddition reaction of trimethylstannylacetylene with nitrile oxides yielded 3-substituted 5-(trimethylstannyl)isoxazoles. On the other hand, the same reaction of (trimethylstannyl)phenylacetylene, -1-hexyne, and -(trimethylsilyl)acetylene gave 3, 5-disubstituted 4-(trimethylstannyl)isoxazoles almost regioselectively. The regioselectivity of the cycloaddition reaction is interpreted by application of the frontier-electron theory.

  三甲基锡乙炔与腈氧化物进行的1, 3-偶极环加成反应生成了3-取代的5-三甲基锡异噁唑。另一方面，三甲基锡苯乙炔、-1-己炔和-（三甲基硅基）乙炔进行相同的反应，几乎区域选择性地得到了3, 5-二取代的4-三甲基锡异噁唑。通过运用前沿电子理论来解释这种环加成反应的区域选择性。
• Silyl isoxazolines-2: synthesis, structure and properties
  作者：E. Lukevics、V. Dirnens、A. Kemme、J. Popelis

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06358-9

  日期：1996.8

  Silyl isoxazolines have been synthesized by [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides and silylnitronates to vinyl- and allylsilanes. The direction of the cycloaddition reaction of nitrile oxides to trialkoxyvinylsilanes has been shown to depend on the nature of the substituents on silicon and on the method used to generate the nitrile oxides. The addition of silyl esters of aci-nitromethane

  甲硅烷基异恶唑啉是通过腈氧化物和甲硅烷基亚硝酸盐的[2 + 3]环加成反应合成乙烯基硅烷和烯丙基硅烷而合成的。已显示腈氧化物与三烷氧基乙烯基硅烷的环加成反应的方向取决于硅上取代基的性质以及用于产生腈氧化物的方法。将三硝基硝基甲烷的甲硅烷基酯加到三乙氧基乙烯基硅烷中，得到5-甲硅烷基和4-甲硅烷基异构体。讨论了甲硅烷基异恶唑啉的结构。
• 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide with vinylsilanes
  作者：Albert Padwa、J.Gavin MacDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87574-7

  日期：1982.1

  The reaction of benzonitrile oxide with several vinylsilanes has been found to afford silylated isoxazoles. Relative rates for the cycloaddition reaction were determined.

  已经发现苯甲腈氧化物与几种乙烯基硅烷的反应提供了甲硅烷基化的异恶唑。确定了环加成反应的相对速率。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Strategy for the Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles
  作者：Yanchuan Li、Yu Zhang、Jinxin Wang、Dingding Xia、Miaomiao Zhuo、Lu Zhu、Dong Li、Shao-Fei Ni、Yanping Zhu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00671

  日期：2024.4.19

  commonly serve as core structures of many therapeutic agents and natural products. However, the metal-free and catalysis-free strategy for the synthesis of these privileged motifs at room temperature remains a challenging task. Herein, we report a three-component strategy to afford diverse isoxazolines and isoxazoles via [3 + 2] cycloadditions of in situ-formed nitronates and olefins/alkynes under visible-light

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。