1-ethoxybut-1-en-3-yne | 2806-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-ethoxybut-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-ethoxy-but-1-en-3-yne；Aethyl-but-1-en-3-inyl-aether；(2-Aethoxy-vinyl)-acetylen；(β-Aethoxy-vinyl)-acetylen；4-Aethoxy-buten-(3)-in-(1)；Aethyl-buten-(1)-in-(3)-ylaether.；Ethynylvinyl ethyl ether
• CAS: 2806-41-9
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: LYWWXPVUSWJFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-66 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxybut-1-en-3-yne 在 盐酸 作用下， 生成 乙酰乙醛
  参考文献：
  名称：

  Khudyakova,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1376 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二炔 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-ethoxybut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  DE601822

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Terminal Alkynes and Alkenyl Isocyanates: Mechanistic Insights Lead to a Unified Model that Rationalizes Product Selectivity
  作者：Derek M. Dalton、Kevin M. Oberg、Robert T. Yu、Ernest E. Lee、Stéphane Perreault、Mark Emil Oinen、Melissa L. Pease、Guillaume Malik、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja905065j

  日期：2009.11.4

  describes the development and scope of the asymmetric rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of terminal alkynes and alkenyl isocyanates leading to the formation of indolizidine and quinolizidine scaffolds. The use of phosphoramidite ligands proved crucial for avoiding competitive terminal alkyne dimerization. Both aliphatic and aromatic terminal alkynes participate well, with product selectivity a function

  这份手稿描述了末端炔烃和烯基异氰酸酯的不对称铑催化 [2 + 2 + 2] 环加成反应的发展和范围，导致形成吲哚里西啶和喹尼西啶支架。亚磷酰胺配体的使用证明对于避免竞争性末端炔二聚化至关重要。脂肪族和芳香族末端炔烃都能很好地参与，产物选择性与炔烃的空间和电子特性有关。亚磷酰胺配体的操纵导致对映选择性和产物选择性的调整，当从基于 Taddol 的亚磷酰胺转移到基于双酚的亚磷酰胺时，脂肪族炔烃可以看到产物选择性的完全转变。末端和 1,1-二取代烯烃的耐受性几乎相同。一系列竞争实验的检查与反应结果的分析相结合，为操作催化循环提供了相当多的启示。通过对氯化铑（鳕鱼）/亚磷酰胺配合物的一系列 X 射线结构的详细研究，我们制定了一个机械假设，使观察到的产品选择性合理化。
• Etude du comportement d'organometalliques (M = Zn, Mg, Li) vis a vis d'enynes conjuges
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87262-9

  日期：1976.9

  organometallic compounds such as allyl-zinc, -magnesium, -lithium and saturated lithium compounds are shown to readily undergo addition reactions with conjugated enynes: HCCC(R)C(R)(R), but the reactivity is reduced when the steric hindrance around the double bond is increased. With each organometallic compound used, this reaction is regioselective: 3,4 addition with organozinc compounds, 1,2 addition

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。
• Isomeric and tautomeric [C₄H₄O]^+• ions; their thermochemistry and collisionally induced fragmentation characteristics
  作者：Peter C. Burgers、John L. Holmes、F. P. Lossing、Alexander A. Mommers、Frank R. Povel、Johan K. Terlouw

  DOI：10.1139/v82-319

  日期：1982.9.1

  Ionic heats of formation and collisional activation (CA) mass spectra for fifteen isomeric or tautomeric [C4H4O]+• ions are described. Twelve of these species can be characterised by means of their CA mass spectra alone. The relative thermodynamic stabilities of keto–enol tautomers and the ease of interconversion of some ions are discussed. It is emphasised that CA spectra alone (i.e. in the absence

  描述了 15 种异构或互变异构 [C4H4O]+• 离子的离子形成热和碰撞活化 (CA) 质谱。这些物种中有 12 种可以仅通过它们的 CA 质谱来表征。讨论了酮-烯醇互变异构体的相对热力学稳定性和一些离子相互转化的难易程度。需要强调的是，单独的 CA 谱图（即没有其他信息，例如形成热等）可能不容易与适当的离子结构相关联。
• Johnson, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1013
  作者：Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Iwai,I.; Tomita,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 976 - 979
  作者：Iwai,I.、Tomita,K.

  DOI：——

  日期：——