N-甲基-3-噻吩甲酰胺 | 59906-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N-甲基-3-噻吩甲酰胺
• 英文名称: N-methylthiophene-3-carboxamide
• CAS: 59906-38-6
• 化学式: C₆H₇NOS
• mdl: MFCD01860234
• 分子量: 141.194
• InChiKey: GIKWERIUUJADFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3-噻吩甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯基-3-噻吩基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 、 甲胺 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以0.4 g的产率得到N-甲基-3-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water

  摘要：

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.

  DOI：

  10.1021/ol203251s

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Weinreb and MAP Aryl Amides via Pd-Catalyzed Heck Aminocarbonylation Using Mo(CO)₆ or W(CO)₆
  作者：Anna Wiȩckowska、Rebecca Fransson、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo102151u

  日期：2011.2.4

  A simple and expedient process for the Heck aminocarbonylative synthesis of Weinreb and MAP amide acylating agents, from aryl halides, is reported. This methodology utilizes solid sources of CO making it readily accessible to chemists working in small-scale laboratory applications.

  据报道，由芳基卤化物进行Weinreb和MAP酰胺酰化剂的Heck氨基羰基化合成的简便方法。这种方法利用了固体二氧化碳的来源，使小规模实验室应用中的化学家可以轻松获得二氧化碳。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• A Convergent Synthesis of Functionalized Alkenyl Halides through Cobalt(III)‐Catalyzed Three‐Component C−H Bond Addition
  作者：Jeffrey A. Boerth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201705817

  日期：2017.8.7

  A CoIII-catalyzed three-component coupling of C(sp2)−H bonds, alkynes, and halogenating agents to give alkenyl halides is reported. This transformation proceeds with high regio- and diastereoselectivity, and is effective for a broad range of aryl and alkyl terminal alkynes. Diverse C−H bond partners also exhibit good reactivity for a range of heteroaryl and aryl systems as well as synthetically useful

  据报道，Co III催化了C（sp 2）-H键，炔烃和卤化剂的三组分偶联，从而得到烯基卤化物。该转化以高区域选择性和非对映选择性进行，并且对于宽范围的芳基和烷基末端炔烃有效。不同的CH键对也对一系列杂芳基和芳基系统以及合成有用的仲和叔酰胺，脲和吡唑导向基团表现出良好的反应性。该多组分转化还与取代炔烃的丙二烯相容，以提供四取代的烯基卤化物，显示了丙二烯的首次卤代芳基化。
• Cobalt(III)−Catalyzed C−H Activation: A Secondary Amide Directed Decarboxylative Functionalization of Alkynyl Carboxylic Acids Wherein Amide NH-group Remains Unreactive
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201701406

  日期：2018.4.3

  A Co(III)‐catalyzed C−H activation reaction for ortho‐alkenylation of benzamides (aryl/heteroaryl) and C2‐alkenylation of indole derivatives have been developed using alkynyl carboxylic acid as an alkene source. A high regioselectivity has been achieved in the formation of disubstituted alkenes, and the possible cyclic products were not observed. This efficient alkenylation shows a broad range of substrate

  将Co（III）催化的C-H活化反应为邻苯甲酰胺（芳基/杂芳基）和吲哚衍生物的C 2烯基的-alkenylation使用炔基羧酸作为烯烃源已被开发。在二取代烯烃的形成中已经实现了高区域选择性，并且未观察到可能的环状产物。这种有效的烯基化显示了广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性。通过将烯基化酰胺转化为3-羟基异吲哚满酮衍生物，展示了该方法的应用。
• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。