(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-one | 36444-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: (3ar,7ac)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-on；(1R,2S,6R,7S)-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 36444-42-5
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: LEKMWZDABQTWNH-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-one 生成 5,6-bis-endo-dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol及其吡嗪稠合衍生物的Swern氧化：Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione和An的改进合成意外的开环反应

  摘要：

  通过双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-二醇的Swern氧化合成双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione，以及意外的开环反应描述了通过吡嗪稠合的同源物的 Swern 氧化。

  DOI：

  10.3390/50901062
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 在 环戊二烯 、 苯 作用下， 生成 (3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Vinylene Carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a032

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷
• α‐Diimine–Palladium Complexes Incorporated in Vinylic‐Addition Polynorbornenes: Synthesis and Catalytic Activity
  作者：Jesús A. Molina de la Torre、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/ejic.201700323

  日期：2017.6.16

  polymeric ligands have been synthesized using the bicyclic norbornane structure, present in vinylic-addition polynorbornene (VA-PNB). The VA-PNB–diimine ligands have been prepared by functionalization of the copolymer obtained by Ni-catalyzed polymerization of norbornene and norbornenylcarbonate. Immobilized palladium complexes of the type VA-PNB–diimine–PdX2 have been prepared, and their catalytic activity

  已经使用存在于乙烯基加成聚降冰片烯（VA-PNB）中的双环降冰片烷结构合成了α-二胺聚合物配体。VA-PNB-二亚胺配体是通过镍催化降冰片烯和降冰片烯基碳酸酯的聚合反应制得的共聚物官能化而制备的。制备了VA-PNB–diimine–PdX 2型固定化钯配合物，并测试了其催化活性。三氟乙酰基络合物（X = CF 3可以用作铃木反应中的可循环使用的预催化剂。它是微量的均相钯活性物质的来源，它们以高周转数进行催化。回收的聚合物配合物可以重复使用几次，而活性没有明显损失。布鲁克哈特催化剂的聚合物类似物VA-PNB-二亚胺-PdMeCl也可以聚合乙烯，尽管它的活性不如单体。
• Efficient Cyclotrimerization of Bicyclic <i>v</i><i>ic</i>-Bromostannylalkenes Promoted by Copper(I) Thiophen-2-carboxylate
  作者：Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Luca Groppo、Vittorio Lucchini、Alfonso Zambon

  DOI：10.1021/jo020396s

  日期：2002.11.1

  Copper(I) thiophen-2-carboxylate was successfully employed in the trimerization of [2.2.1] bicyclic vic-bromotrimethyltin olefins (in their racemic composition), bearing different functionalities, to invariably obtain almost quantitative yields of the syn and anti tris-annelated benzenes. The two isomers come in different ratios, smaller than or equal to the statistical 1:3 ratio, depending on the steric hindrance opposed by the functionalities. In the case of enantiopure (3-bromo-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)trimethylstannane, the 1:9 ratio found with Cu(NO3)(2).3H(2)O increases to 1:6.
• Isomerism in Diels-Alder Adducts. V. The Products of Hydroxylation of Norbornylene
  作者：Harold Kwart、William G. Vosburgh

  DOI：10.1021/ja01650a043

  日期：1954.11
• Swern Oxidation of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol and Its Pyrazine-fused Derivatives: An Improved Synthesis of Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione and An Unexpected Ring-Opening Reaction
  作者：Tomoshige Kobayashi、Sayuri Kobayashi

  DOI：10.3390/50901062

  日期：——

  An improved synthesis of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione by Swern oxidation of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol, and an unexpected ring-opening reaction by the Swern oxidation of pyrazine-fused congeners are described.

  通过双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-二醇的Swern氧化合成双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione，以及意外的开环反应描述了通过吡嗪稠合的同源物的 Swern 氧化。