allyl cyclopentyl carbonate | 92822-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl cyclopentyl carbonate
• 英文别名: cyclopentyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 92822-60-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: JDCQJAUOPWZHAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl cyclopentyl carbonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  钯在中性条件下通过碳酸烯丙酯催化醇的氧化

  摘要：

  在MeCN中用钯催化剂处理衍生自各种醇的烷基碳酸烯丙酯，可高产率提供酮和醛。除简单的伯醇外，这种新的醇氧化方法可应用于各种醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81291-0

文献信息

• Dehydrogenation of alcohols with allyl carbonates catalyzed by palladium or ruthenium complexes
  作者：Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81672-0

  日期：——

  alkyl allyl carbonates with a phosphine-free palladium catalyst in acetonltrile affords ketones or aldehydes in high yields. This new method of oxidation of alcohols via allyl carbonates can be applied to various alcohols except simple primary alcohols. The reaction proceeds under neutral conditions and hence various acid- or base-sensitive functional groups are not affected during the reaction. Ruthenium

  用无膦的钯催化剂在乙腈中处理碳酸烷基烯丙酯可高产率得到酮或醛。这种经由碳酸烯丙酯氧化醇的新方法可应用于除简单伯醇之外的各种醇。反应在中性条件下进行，因此在反应过程中不影响各种对酸或碱敏感的官能团。氢化钌配合物也是一种有效的催化剂。仲或烯丙基醇的直接脱氢反应是通过钌络合物的催化作用与碳酸烯丙酯反应进行的。1,4-二醇和1,5-二醇与过量的碳酸烯丙酯转化为内酯。
• Reactions of allylic carbonates catalyzed by palladium, rhodium, ruthenium, molybdenum, and nickel complexes; allylation of carbonucleophiles and decarboxylation- dehydrogenation
  作者：Ichiro Minami、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80354-5

  日期：1985.11

  carbonucleophiles with allylic carbonates catalyzed by various transition metal complexes has been studied. Palladium, rhodium, ruthenium, nickel, and molybdenum complexes were found to be active catalysts. The rhodium catalyst showed a different regioselectivity from the other catalysts, the reaction can proceed without allylic rearrangement. In the absence of nucleophiles, allyl alkyl carbonates were converted into

  已经研究了各种过渡金属络合物催化的碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。发现钯，铑，钌，镍和钼络合物是活性催化剂。铑催化剂显示出与其他催化剂不同的区域选择性，该反应可以在没有烯丙基重排的情况下进行。在不存在亲核试剂的情况下，碳酸烯丙基烷基酯通过脱羧-脱氢转化为酮。钌催化剂在该反应中活性最高。
• TSUJI, JIRO;MINAMI, ICHIRO;SHIMIZU, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2791-2792
  作者：TSUJI, JIRO、MINAMI, ICHIRO、SHIMIZU, ISAO

  DOI：——

  日期：——