1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 1052277-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene；(1-Ethoxy-2-fluoro-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1052277-05-0
• 化学式: C₁₂H₂₅FO₃Si₂
• 分子量: 292.498
• InChiKey: RGUVYVQXRDFAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 、 4-甲苯磺酰氰 在 水 、 氯化铵 作用下， 以54%的产率得到2-ethoxy-3-fluoro-6-tosylpyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels–Alder reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides. Synthesis and antimicrobial activity of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl)pyridines

  摘要：

  Hetero-Diels-Alder reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with arylsulfonylcyanides afforded a variety of 4-hydroxy-2-(arylsulfonyl) pyridines. Several derivatives show antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.033
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of the First Fluorine-Containing 1,3-Bis(trimethyl­silyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  第一种含氟的 1,3-双（硅烷基烯醇醚）--2-氟-1,3-双（三甲基硅氧基）-1,3-丁二烯已经制备成功。它们与亲电物的反应可以方便地合成各种开链和环状有机氟化合物，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083440

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Experimental and Theoretical Study of the Keto-Enol Tautomerization of 3,5-Dioxopimelates
  作者：Silke Erfle、Stefanie Reim、Dirk Michalik、Haijun Jiao、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100292

  日期：2011.8

  Substituted 3,5-dioxopimelic acid diesters, stable 1,3,5,7-tetracarbonyl derivatives, were prepared by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with methyl malonyl chloride. The influence of the substituents and the solvent on the keto–enol tautomerization of these compounds was investigated by NMR spectroscopy. For the parent compound, the experimental findings were compared with

  取代的 3,5-二氧庚二酸二酯，稳定的 1,3,5,7-四羰基衍生物，通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与甲基丙二酰氯缩合制备。通过核磁共振光谱研究了取代基和溶剂对这些化合物的酮-烯醇互变异构化的影响。对于母体化合物，将实验结果与计算结果进行比较。
• Synthesis of 3,5-Diaryl-4-fluorophthalates by [4+2]-Cycloaddition and Subsequent Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Peter Langer、Muhammad Ibad、Obaid-Ur-Rahman Abid、Muhammad Nawaz、Muhammad Adeel、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1218556

  日期：2010.1

  The (4+2) cycloaddition of 1-ethoxy-2-fluoro-1,3- bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene with dimethyl acetylenedicarbox- ylate (DMAD) afforded dimethyl 4-fluoro-3,5-dihydroxyphthalate. Site-selective Suzuki-Miyaura reactions of its bis(triflate) provide a convenient approach to 3,5-diaryl-4-fluorophthalates.

  1-乙氧基-2-氟-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-二烯与乙炔二羧酸二甲酯(DMAD)的(4+2)环加成得到4-氟-3,5-二羟基邻苯二甲酸二甲酯。其双（三氟甲磺酸酯）的位点选择性 Suzuki-Miyaura 反应为制备 3,5-二芳基-4-氟邻苯二甲酸酯提供了一种方便的方法。
• Synthesis of Highly Functionalized Biaryls by Condensation of 2-Fluoro-1,3-bis(silyloxy) 1,3-Dienes with 3-Cyanochromones and Subsequent Domino “Retro-Michael/Aldol/Fragmentation”
  作者：Muhammad Farooq Ibad、Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Adeel、Muhammad Nawaz、Verena Wolf、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo1018443

  日期：2010.12.3

  The Me3SiOTf-mediated condensation of 1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy) 1,3-dienes with 3-cyanochromones afforded 3-cyano-2-(4-ethoxy-3-fluoro-2,4-dioxobutyl)-chroman-4-ones. Their reaction with triethylamine afforded fluorinated azaxanthones or biaryls. The product distribution depends on the structure of the diene. The formation of the biaryls can be explained by an unprecedented domino "retro-Michael/aldol/fragmentation" reaction.