(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrothiochroman-4-one | 21795-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrothiochroman-4-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-chloro-benzylidene)-thiochroman-4-one；3-(p-Chlorbenzyliden)-1-thiochroman-4-on；(Z)-2,3-Dihydro-3-((4-chlorophenyl)methylene)-4H-1-benzothiopyran-4-one；(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]thiochromen-4-one
• CAS: 21795-69-7；101001-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClOS
• 分子量: 286.782
• InChiKey: YSJUUWPEUQHPJQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrothiochroman-4-one 在 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-(2-fluorocarbonyl)phenylthiomethyl-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。79.螺旋吡唑啉-5,3'-苯并吡喃-4-酮和噻苯并吡喃酮类似物的阳极氟化。芳酰氟衍生物的途径

  摘要：

  在含有Et 4 NF·4HF的二甲氧基乙烷中，对螺吡唑-5,3'-苯并四氢吡喃酮及其硫代苯并吡喃酮类似物进行阳极氟化，导致螺杂环的开环，从而导致形成（5-吡唑基）甲基邻-羰基甲氧基苯基醚。和它们的硫醚类似物通过苯甲酰氟衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0507587
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydrothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  氧化镁纳米粉体的绿色化学制备：合成硫代色并[4,3-b]吡喃和吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物的高效催化剂

  摘要：

  摘要描述了一种使用 MgO 纳米粉末作为催化剂合成硫代甲基苯并 [4,3-b] 吡喃和硫代吡喃并 [4,3-b] 吡喃衍生物的温和有效的方法。使用迷迭香叶提取物通过绿色生物合成方法制备 MgO 纳米粉末，并通过场发射扫描电子显微镜和 X 射线衍射分析进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1149856

文献信息

• Green Chemistry Preparation of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline Derivatives using HSBM Technique over ZnAl2O4 Nano-Powders
  作者：Seyyed Jalal Roudbaraki、Sadaf Janghorban、Majid Ghashang

  DOI：10.2174/1386207322666190617164617

  日期：2019.9.5

  The aim of this paper is to introduce HSBM as a green and environmentally friendly technique for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives over ZnAl2O4 nanopowders as an efficient catalyst. MATERIALS AND METHODS ZnAl2O4 nanopowders were synthesized via a co-precipitation of Zn(NO3)2 and Al(NO3)3 salts and were characterized by XRD, FE-SEM, TEM and DLS

  目的和目的本文的目的是介绍HSBM作为一种绿色环保技术，用于在ZnAl2O4纳米粉体上合成硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物作为有效的催化剂。材料与方法Zn（NO3）2和Al（NO3）3盐的共沉淀法合成了ZnAl2O4纳米粉，并通过XRD，FE-SEM，TEM和DLS技术对其进行了表征。所制备的ZnAl2O4纳米粉已被用作通过高速球磨（HSBM）技术合成吡喃核的催化剂。产物的结构通过NMR分析确认。结果ZnAl2O4呈现立方晶体结构（空间群：Fd-3m），平均晶粒尺寸为41 nm。通过DLS技术测定的ZnAl 2 O 4纳米粉末的平均粒径为55nm。研究了纳米粉体对2-氨基-4,5-二氢-4-芳基硫代色素[4,3-b]吡喃-3-腈，（8Z）-2-氨基-8-亚芳基的合成的催化活性。 -4,5，7,8-四氢-4-芳基硫代吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈，4-芳基-3
• Structural studies of seven homoisoflavonoids, six thiohomoisoflavonoids, and four structurally related compounds
  作者：Arto Valkonen、Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Reijo Kauppinen、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11224-011-9860-6

  日期：2012.2

  (E)-3-(4′-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa–IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4′-X-benzylidene)4-thiochromanones (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3), 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (V), 2-benzyl- and (E)-2-benzylidene-1-tetralones (VI and VII), and (E)-2-benzylidene-1-benzosuberol (VIII). The crystal structures have been determined for the following seven compounds: derivatives of 4-chromanones

  摘要 基于 PFG 1H、13C HMQC 和 HMBC 实验对 3-(4'-X-苄基)-4-色酮 (Ia, X = CN 和 Ib, X = NO2) 确定并分配了 1H 和 13C NMR 化学位移, 3-(4'-X-benzyl)-4-thiochromenones (IIa, X = Cl and IIb, X = Br), (E)-3-(4'-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa– IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4'-X-亚苄基)4-硫代色满酮 (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3 )、2-苄基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (V)、2-苄基-和 (E)-2-亚苄基-1-四氢萘酮 (VI 和 VII)，和 (E)- 2-benzylidene-1-benzosuberol
• Dioxirane oxidation of (Z)-1-thioaurones, (E)-3-arylidene-1-thiochroman-4-ones and (E)-3-arylidene-1-thioflavan-4-ones
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tamás Patonay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89320-0

  日期：1994.1

  The oxidation of the title compounds 1, 4 and 7 with dimethyldioxirane (DMD) afforded the corresponding sulfoxides 2, 5 and 8 and/or sulfones 3, 6 and 9 in good yields (Scheme 1 and 2). Excess dimethyldioxirane gave the sulfones chemoselectively without formation of the epoxides. The epoxidation of the sulfones 6a,b,d to the respective spiroepoxides 10a,b,d required the more reactive methyl(trifluoromethyl)dioxirane

  标题的氧化化合物1，4和7，得到相应的亚砜与二甲基二（DMD）2，5和8和/或砜3，6和9以良好的收率（方案1和2）。过量的二甲基二环氧乙烷在没有形成环氧化物的情况下化学选择性地产生了砜。砜6a，b，d被环氧化成各自的螺环氧化物10a，b，d需要更高反应性的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）作为氧化剂。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 54.¹ Anodic Mono- and Trifluorination of Thiochroman-4-one Derivatives and the Factors Affecting Product Selectivity
  作者：Kamal M. Dawood、Hediki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo0104936

  日期：2001.10.1

  Anodic fluorination of (E)-3-benzylidene-2,3-dihydrothiochroman-4-one and 3-benzyl-1-thiochromone derivatives under a variety of electrolytic conditions was found to provide selectively or exclusively the same fluorinated products: (E)-3-benzylidene-2,3-dihydro-2-fluorothiochroman-4-ones. In addition, di- and trifluorinated derivatives were also obtained depending on the starting heterocycles and electrolytic

  发现在各种电解条件下，（E）-3-亚苄基-2,3-二氢噻喃-4-酮和3-苄基-1-噻吩酮衍生物的阳极氟化可选择性或专门提供相同的氟化产物：（E） -3-亚苄基-2,3-二氢-2-氟噻吩-4-酮。另外，取决于起始的杂环和电解条件，还获得了二氟和三氟衍生物。还检查了影响产物选择性的因素。
• Fused heterocycles.<b>8</b>. An efficient procedure for the stereoselective synthesis of<i>trans</i>-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazoles and their [1]benzothiopyrano analogues
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/jhet.5570350103

  日期：1998.1

  Stereoselective synthesis of trans-2,3,3a,4-tetrahydro-3-aryl-2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles 13–18 and their [1]benzothiopyrano analogues 19–24 has been performed by the reaction of 3-arylidenechromanones 1–6 and 3-arylidene-1-thiochromanones 7–12 with phenylhydrazine in hot pyridine. The structure and stereochemistry of the compounds prepared have been elucidated by ir, lH and 13C nmr measurements

  的立体选择性合成反式-2,3,3a，4-四氢-3-芳基-2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]吡唑13-18和它们的[1]苯并噻喃并类似物19-24已被执行通过在热吡啶中3-芳基苯并二氢杂蒽酮1-6和3-芳基-1-硫代并苯并二氢杂苯并酮7-12与苯肼反应。通过ir，l H和13 C nmr测量已经阐明了所制备化合物的结构和立体化学。