1,3-bis(trimethylsilyloxy)-10-chloro-1-ethoxydeca-1,3-diene | 860624-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-10-chloro-1-ethoxydeca-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-10-chlorodeca-1,3-diene；(10-Chloro-1-ethoxy-3-trimethylsilyloxydeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 860624-15-3
• 化学式: C₁₈H₃₇ClO₃Si₂
• 分子量: 393.114
• InChiKey: OVFYONYBIWWXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyloxy)-10-chloro-1-ethoxydeca-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [3-(6-chloro-hexyl)-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  10-chloro-1-ethoxy-3-(trimethylsilyloxy)dec-2-en-1-one 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,3-bis(trimethylsilyloxy)-10-chloro-1-ethoxydeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  基于 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的 [3+3] 环化合成 3-烷基-和 3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯

  摘要：

  TiCl 4 介导的 [3+3] 环化 4-烷基-和 4-氯烷基-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯与 3-甲硅烷基-烷-2-烯-1-酮分别得到3-烷基-和3-氯烷基-2-羟基苯甲酸酯；后者包含远程氯化物功能。TiCl 4 - 和TiBr 4 介导的1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-4-氯烷基丁-1,3-二烯与1,1-二乙酰环丙烷的[3+3] 环化反应得到含有两个远程卤化物官能团的水杨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926381

文献信息

• Synthesis of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-3-hydroxy-5-alkylidenebuten­olides Based On Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-1,3-bis(tri­methylsilyloxy)buta-1,3-dienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Van Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-942536

  日期：2006.9

  4-Alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-1,3-bis(trimethylsilyl­oxy)buta-1,3-dienes were prepared from ethyl acetoacetate in three steps. Their cyclization with oxalyl chloride allowed an efficient synthesis of 4-alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-5-alkylidenebuten­olides.

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。