2-(trimethylsiloxy)adamantane | 65115-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsiloxy)adamantane
• 英文别名: 2-Adamantanol, TMS derivative；2-adamantyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 65115-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: FCLLNLYTXISZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsiloxy)adamantane 在 Nanoporous Na⁺-Montmorillonite Perchloric Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔的Na +-蒙脱土高氯酸是一种高效可循环的羟基化学选择性保护催化剂。

  摘要：

  通过将Na +-蒙脱石作为高价酸的便宜且可商购的载体进行处理，可以轻松地制备出纳米多孔Na +-蒙脱石高氯酸作为一种新型的多相可重复使用的固体酸催化剂。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDX）， pH分析和Hammett酸度功能的测定。所制备的试剂在室温下对醇和酚与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）的化学选择性转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚显示出优异的催化活性。所得的三甲基甲硅烷基醚的脱保护也可以使用相同的催化剂在乙醇中进行。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下以良好至极好的收率进行。该方案的显着优点是：反应时间短，产率高，试剂的可获得性和成本低，易于处理的过程以及在简单过滤过程中催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.15524
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.34h， 生成 2-(trimethylsiloxy)adamantane
  参考文献：
  名称：

  [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.006

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃⁻: A Versatile Reagent for the Preparation, Deprotection, and Oxidation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Aliakbar、M. Abedini

  DOI：10.1080/10426500902915440

  日期：2010.2.23

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient catalyst for the conversion of alcohols to their corresponding trimethylsilyl ethers (TMS ethers) with hexamethyldisilazane (HMDS). Desilylation of TMS ethers is also catalyzed by BTPTB in MeOH at room temperature

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Khorshid Darvishi、Laleh Gholamnia

  DOI：10.1135/cccc2009560

  日期：——

  A very efficient procedure for the protection of alcohols and phenols is presented. The mixture of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) and catalytic amounts of poly(4-vinylpyridinium tribromide) was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols and phenols. Protection reaction is very simple and performs heterogeneously in acetonitrile at room temperature under mild conditions.

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。
• Mild and efficient silylation of alcohols and phenols with HMDS using Bi(OTf)3 under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

  日期：2009.7

  A very efficient and mild silylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) at rt is developed using Bi(OTf)3 as the catalyst. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols are excellently converted into corresponding TMS ethers in a very short reaction time. This procedure can also be applied to large scale silylation for industrial application.

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。