methyl 6-O-(3,4,5-trimethoxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside | 52430-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 6-O-(3,4,5-trimethoxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 52430-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: XSROSWSJMGYRJC-MPZWGZMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vinyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 Lipolase 100T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到methyl 6-O-(3,4,5-trimethoxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051