1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R,17'Z)-2'-hydroxyhexacos-17'-enoylamino]-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R,17'Z)-2'-hydroxyhexacos-17'-enoylamino]-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol
• 英文别名: renieroside A₂；renieroside A2；(Z,2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8E,10E)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8,10-trien-2-yl]hexacos-17-enamide
• 化学式: C₅₀H₉₁NO₉
• 分子量: 850.274
• InChiKey: HTMBNFLKHVHXND-UVDNPPFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R,17'Z)-2'-hydroxyhexacos-17'-enoylamino]-octadeca-4,8,10-triene-1,3-diol 在 盐酸 作用下， 以1.1 mg的产率得到methyl (2R,17Z)-2-hydroxyhexacos-17-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Renierosides，一种来自海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的脑苷。

  摘要：

  在盐水虾致死率测定的指导下，从海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的提取物中分离出八种新的脑苷（1-8）。这些脑苷的新颖特征是空前的酰胺连接的长链脂肪酸部分的存在。脑苷（1-8）的平面结构是通过1D和2D NMR光谱技术，质谱分析和化学降解方法建立的。分离出的化合物对一组五种人类实体瘤细胞系没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np070078u

文献信息

• Renierosides, Cerebrosides from a Marine Sponge <i>Haliclona</i> (<i>Reniera</i>) sp.
  作者：Tayyab A. Mansoor、Pramod B. Shinde、Xuan Luo、Jongki Hong、Chong-O. Lee、Chung Ja Sim、Byeng Wha Son、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np070078u

  日期：2007.9.1

  Guided by the brine shrimp lethality assay, eight new cerebrosides (1-8) have been isolated from an extract of the marine sponge Haliclona (Reniera) sp. A novel feature of these cerebrosides was the presence of unprecedented amide-linked long-chain fatty acid moieties. The planar structures of the cerebrosides (1-8) were established by 1D and 2D NMR spectroscopic techniques, mass spectrometric analyses

  在盐水虾致死率测定的指导下，从海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的提取物中分离出八种新的脑苷（1-8）。这些脑苷的新颖特征是空前的酰胺连接的长链脂肪酸部分的存在。脑苷（1-8）的平面结构是通过1D和2D NMR光谱技术，质谱分析和化学降解方法建立的。分离出的化合物对一组五种人类实体瘤细胞系没有细胞毒性。