(E)-1-trimethylsilyl-1-buten-3-yne | 126231-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: [(1E)-but-1-en-3-yn-1-yl]trimethylsilane；[(E)-but-1-en-3-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 126231-54-7
• 化学式: C₇H₁₂Si
• 分子量: 124.258
• InChiKey: XXLAXPJLTWYUOO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-5-methyl-4-phenyl-2,3-bis[(E)-2-trimethylsilylethenyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of substituted cyclopentenones

  摘要：

  A new synthetic approach to substituted silylated cyclopentenones has been developed, starting from an easily accessible bis-silylated conjugated dienyne and based upon the reactions with unsaturated acyl chlorides. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01917-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙烯基三甲基硅烷 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 生成 (E)-1-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of substituted cyclopentenones

  摘要：

  A new synthetic approach to substituted silylated cyclopentenones has been developed, starting from an easily accessible bis-silylated conjugated dienyne and based upon the reactions with unsaturated acyl chlorides. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01917-x

文献信息

• Palladium-catalyzed diastereoselective syntheses of (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes, (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes, (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes, (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl- 1,3-alkadienes
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89506-5

  日期：1989.1

  convenient diastereoselective procedures have been developed to prepare nearly stereoisomerically pure (E)-1-trimethylsilyl-2-alkenes (4), (E)-1-trimethylsilyl-1-alken-3-ynes (5), (1E,5E)-1-trimethylsilyl-1,5-alkadien-3-ynes (6), and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3-alkadienes (8) from stereoisomeric mixtures of alkenyl bromides. Compounds 5 have been stereoselectively converted into (1E,3Z)-1-trimethylsilyl-1

  根据我们的观察结果，在相应的（Z）-立体异构体存在下，（E）-1-溴-1-烯烃优先与多种有机金属进行立体定向的Pd催化交叉偶联，从而实现了高效简便的非对映选择性程序已经开发出制备几乎立体异构纯的（E）-1-三甲基甲硅烷基-2-烯烃（4），（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-烯烃3-炔（5），（1E，5E）-1-来自烯基溴化物的立体异构体混合物的三甲基甲硅烷基-1,5-链二烯-3-炔（6）和（1E，3E）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-链二烯（8）。已将化合物5立体选择性地转化为（1E，3Z）-1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯（7）进行选择性加氢金属化，然后水解。还研究了化合物5-8的一些合成应用。
• An efficient stereoselective approach to silylated polyunsaturated γ-alkylidene butenolides
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01060-2

  日期：2001.12

  synthetic approach to a variety of polyunsaturated γ-alkylidene butenolides has been developed, starting from readily available silylated and polyunsaturated terminal alkynes. The palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the alkynes with the (Z)-3-iodo-2-propenoic acid leads directly to polyunsaturated (Z)-γ-alkylidene butenolides with a high degree of stereoselectivity.

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。
• Mechanistic Study of Ruthenium-Catalyzed Hydrosilation of 1-(Trimethylsilyl)-1-buten-3-yne
  作者：Yooichiroh Maruyama、Kunihiro Yamamura、Isao Nakayama、Keigo Yoshiuchi、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1021/ja973718w

  日期：1998.2.1

  investigations on the stoichiometric reactions of intermediate ruthenium species provided definitive evidence for the catalytic mechanism comprised of two catalytic cycles, the Chalk−Harrod cycle A and the modified Chalk−Harrod cycle C, and their interconnecting processes B and D. Product 3 is formed by the insertion of 1 into the Ru−H bond of 2 followed by the reaction of the resulting terminal dienyl complex

  1-(三甲基甲硅烷基)-1-丁烯-3-炔 (1) 与三种氢硅烷（HSiMePh2、HSiMe2Ph 和 HSiEt3）在 CDCl3 中在 30°C 下在催化量的 RuHCl(CO) 存在下催化氢化硅烷(PPh3)3 (2) 得到五种反应产物：(1E,3E)-CH(SiR3)CHCHCHSiMe3 (3)、R3SiCH2CHCHCH2SiMe3 (4)、R3SiCHCCHCH2SiMe3 (5)、(1Z,3E)-CH(SiR3)CHCHCHSiMe3 (6) 和 R3SiC⋮CCHCHSiMe3 (7)。对中间钌物种的化学计量反应的详细研究为由两个催化循环（Chalk-Harrod 循环 A 和改良的 Chalk-Harrod 循环 C）及其互连过程 B 和 D 组成的催化机制提供了明确的证据。产物 3 是通过将 1 插入到 2 的 Ru-H 键中，然后将所得末端二烯基配合物 Ru(CHC
• BIANCA, PATRIZIA ANDREINI;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, RENZO;SCAMUZZI, BARBARA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5621-5640
  作者：BIANCA, PATRIZIA ANDREINI、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, RENZO、SCAMUZZI, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward synthesis of substituted cyclopentenones
  作者：Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi、Giambattista Ruggieri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01917-x

  日期：1996.11

  A new synthetic approach to substituted silylated cyclopentenones has been developed, starting from an easily accessible bis-silylated conjugated dienyne and based upon the reactions with unsaturated acyl chlorides. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd