sulforaphene | 13001-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: sulforaphene
• 英文别名: (E)-4-isothiocyanato-1-methylsulfinylbut-1-ene
• CAS: 13001-81-5
• 化学式: C₆H₉NOS₂
• 分子量: 175.276
• InChiKey: QKGJFQMGPDVOQE-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulforaphene 在 甲醇 、 氯仿 、 氨 作用下， 生成 ((R)-4t-methanesulfinyl-but-3-enyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Hansen; Kjaer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 418,422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-(4,4-bis-methanesulfinyl-butyl)-phthalimide 生成 sulforaphene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±) sulphoraphene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82133-5

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel carbamodithioates as anti-proliferative agents against human cancer cells
  作者：Xia Liu、Zhijun Wang、Rui Xie、Pingwah Tang、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.038

  日期：2018.9

  number of carbamodithioate derivatives with benzenethiols (substituted or unsubstituted) (1l, 1m, 1n, 1o, 1q, 1s, 2l, 2n, 2p, 2q, 2r and 2s) were investigated for in vitro anti-proliferative activities against five cancer cell lines: SMMC-7721, A549, A375, HCT 116 and Hela. The carbamodithioate compounds (1l, 1m, 1n, 1o, 1q and 1s) derived from SFE and the carbamodithioate compounds (2l, 2n, 2p, 2q, 2r and

  已成功合成了一系列新的氨基硫代氨基甲酸酯化合物。通常，SFE和SFA与苯硫酚（取代或未取代的）的所有氨基乙二硫醚衍生物均比其母体化合物SFE和SFA表现出更高的抑制百分比。研究了许多具有苯硫酚（取代或未取代）的氨基甲酰胺基氨基甲酸酯衍生物（1l，1m，1n，1o，1q，1s，2l，2n，2p，2q，2r和2s）对五个癌细胞的体外抗增殖活性。线路：SMMC-7721，A549，A375，HCT 116和Hela。衍生自SFE的氨基脲二甲酸酯化合物（1l，1m，1n，1o，1q和1s）和氨基硫脲二甲酸酯化合物（2l，2n，2p，2q，2r和2s源自SFA的）对SMMC-7721和A549癌细胞比对其他癌细胞更敏感，因为它们的IC 50值明显较低。此外，它们显示出比其母体化合物SFE和SFE更强的抑制活性。进一步的研究表明，这些硫代氨基甲酰胺衍生物抑制了SMMC-7721的集落形成，并显着诱导了SMMC-7721癌细胞的G2
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thioquinazolinone-based 2-aminobenzamide derivatives as potent histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Chunhui Cheng、Fan Yun、Jie He、Sadeeq Ullah、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.017

  日期：2019.7

  A series of novel 2-aminobenzamide derivatives decorated with thioquinazolinone were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. These derivatives were evaluated for their antiproliferative activities against several human cancer cell lines including A375, Hela, A549, HCT116 and SMMC7721. It's significantly indicated that some inhibitors exhibited potent antiproliferative activities

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明
• ISOTHIOCYANATE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DRIVINGFORCE THERAPEUTICS Co., Ltd.

  公开号：US20180029979A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides an isothiocyanate compound and its application. The compound is an aryl-substituted isothiocyanate compound that has a structure of the general formula I. The isothiocyanate compound of the present invention has very good solubility in water, far better inhibitory activity for XPO1 protein than other non-aryl substituted congeneric compounds, little side effects, and good biological safety and bioavailability, and is quite suitable for clinical application. Therefore, the isothiocyanate compound would have tremendous potential market space and economic benefits.

  本发明提供了一种异硫氰酸酯化合物及其应用。该化合物是一种芳基取代的异硫氰酸酯化合物，其具有一般式I的结构。本发明的异硫氰酸酯化合物在水中具有非常好的溶解性，对XPO1蛋白的抑制活性远远优于其他非芳基取代的同源化合物，副作用小，具有良好的生物安全性和生物利用度，非常适合临床应用。因此，该异硫氰酸酯化合物具有巨大的潜在市场空间和经济效益。
• Über Inhaltsstoffe des Rettichs I. Über Sulforaphen, ein Senföl aus Rettichsamen (Raphanus sativus L. var. alba)
  作者：H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19480310406

  日期：——

  Aus Rettichsamen (Raphanus sativus var. alba L.) wurde eine schwefelhaltige Verbindung, das Sulforaphen, gewonnen, das in den Samen als Glucosid vorkommt. Sulforaphen ist ein eine Sulfoxydgruppe enthaltenes Senföl der Konstitution

  从萝卜种子（Raphanus sativus var。Alba L.）中获得了一种含硫化合物磺胺噻吩，其在种子中以葡萄糖苷的形式存在。磺胺噻吩是一种含有亚砜基的芥末油
• Raphanin, an Antibacterial Principle of the Radish (Raphanus sativus)
  作者：GEORGE IVÁNOVICS、STEPHAN HORVÁTH

  DOI：10.1038/160297a0

  日期：1947.8

  In the course of investigation of the watery extracts of different plants by the cylinder plate method on plates seeded with Staphylococcus and Bact. coli, it was found that the extracts of the seeds of radish (Raphanus sativus) gave a very marked zone of inhibition in both cases, whereas the extract of the root and the leaves did not affect the growth of the bacteria. The antibacterial principle of the extract was resistant to heat, and it could even be boiled on a water-bath for 30 minutes without a marked loss of activity. The substance responsible for the activity was isolated from the water extract of the seeds, and a syrupy liquid was obtained of boiling point 135° C. under 0·06 mm. mercury pressure, which could be distilled as a homogeneous substance. The almost colourless, or slightly yellow, distillate proved to be the active antibacterial principle, and has been termed ‘raphanin’ by us. As it was estimated on the basis of antibacterial tests, 1 kgm. of the seeds contains about 6–8 gm. of this active principle, the yield of the raphanin on isolation being about 3 gm. per kgm. of seeds.

  在对不同植物的水提取物进行研究的过程中，我们用圆筒板法在接种了葡萄球菌和大肠杆菌的平板上进行了实验，结果发现，萝卜（Raphanus sativus）种子的提取物在这两种情况下都产生了非常明显的抑制区，而根和叶的提取物则对细菌的生长没有影响。提取物的抗菌原理具有耐热性，甚至可以在水浴上煮30分钟而不会明显失去活性。从种子水提取物中分离出了一种具有活性的物质，并在0·06毫米汞柱的压力下获得了沸点为135°C的糖浆状液体，该液体可以作为均质物质进行蒸馏。几乎无色或微黄色的蒸馏物被证明是具有活性的抗菌原理，我们称之为“萝卜素”。根据抗菌测试的估计，1千克种子中含有约6-8克这种活性成分，每千克种子中分离出的萝卜素的产量约为3克。