1-trimethylstannyl-2-triisopropylsilylethyne | 159641-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylstannyl-2-triisopropylsilylethyne
• 英文别名: triisopropylsilyl(trimethylstannyl)ethyne；Tri(propan-2-yl)-(2-trimethylstannylethynyl)silane
• CAS: 159641-97-1
• 化学式: C₁₄H₃₀SiSn
• 分子量: 345.188
• InChiKey: AKKPGFCIKFUPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylstannyl-2-triisopropylsilylethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 iron 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-i]-dithieno[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并喹喔啉的强衍生物作为强受体

  摘要：

  通过引入两个三异丙基甲硅烷基乙炔基并在TQ的缩合部分中交替排列芳族环单元，合成了三种新型的噻二唑并喹喔啉（TQ）衍生物TIPS-APhTQ，TIPS-PhTQ和TIPS-BDTTQ。合成路线非常有效，可提供高产量。循环伏安法表明TIPS-APhTQ，TIPS-PhTQ和TIPS-BDTTQ的电子亲和力值分别为-3.82，-3.95和-3.99 eV 。单晶X射线衍射显示，三个分子通过分子间S–N相互作用形成相应的二聚体，并且具有非常相似的二维π堆积。它们之间的π堆积距离最接近3.34–3.46Å。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00105
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-trimethylstannyl-2-triisopropylsilylethyne
  参考文献：
  名称：

  用氧化还原状态依赖性荧光探测交叉共轭十字形发色团的质子耦合电子转移（PCET）反应性

  摘要：

  质子偶联电子转移（PCET）反应在合成化学和生物学中非常重要，但是获取这些反应的动力学信息通常很困难。本文中，我们报告了一种新的PCET试剂的合成方法，该方法通过将交叉共轭十字形生色团的概念与通过用胍基基团取代对芳香族化合物施加氧化还原活性和布朗斯台德碱性的策略相结合，显示出依赖于氧化还原状态的荧光。分离并表征了该化合物在所有稳定状态（还原，两倍和四倍质子化和两倍氧化）的特征，然后通过使用依赖于氧化还原状态的荧光信号进行动力学测量，将其应用于PCET反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201900268

文献信息

• First 2,3-Dialkynyl-1,4-diazabutadienes by Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Bis(imidoyl chlorides) and Alkynylstannanes
  作者：Rüdiger Faust、Bernd Göbelt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10218-0

  日期：1997.11

  general procedure for a palladium-mediated organyl group transfer from organostannanes to bis(imidoyl chlorides) has been developed on the basis of the Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3 catalyst system. This protocol allows the synthesis of 2,3-dialkynyl-1,4-diazabutadienes and of trialkynyl-1,3,5-triazines from cyanuric chloride. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 / AsPh 3催化剂体系的基础上，已经开发了钯介导的有机基团从有机锡转移到双（亚氨基酰氯）的一般方法。该方案允许从氰尿酰氯合成2,3-二炔基-1,4-二氮杂丁二烯和三炔基-1,3,5-三嗪。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• An Iterative Method for the Synthesis of Symmetric Polyynes
  作者：Racquel C. DeCicco、Allison Black、Lei Li、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/ejoc.201200442

  日期：2012.9

  An iterative synthetic route for obtaining symmetric polyynes was developed, consisting of a series of iodination and Stille coupling reactions. The starting materials employed in this pathway are simple and can be prepared easily. Polyynes containing up to seven C≡C bonds were synthesized using this method. This route is particularly effective for accessing polyynes with an odd number of C≡C bonds

  开发了获得对称聚炔的迭代合成路线，包括一系列碘化和斯蒂勒偶联反应。该途径中使用的起始材料简单且易于制备。使用这种方法合成了含有多达七个 C≡C 键的聚炔。该路线对于获得具有奇数个 C≡C 键的聚炔特别有效，并允许合成新的碘封端聚炔，二碘十碳五炔。
• 1,2,4,5‐Tetrakis(tetramethylguanidino)‐3,6‐diethynyl‐benzenes: Fluorescent Probes, Redox‐Active Ligands and Strong Organic Electron Donors
  作者：Conrad Wagner、Franka Kreis、Dennis Popp、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202001557

  日期：2020.8.12

  organic electron‐donor 1,2,4,5‐tetrakis(tetramethylguanidino)‐benzene is evaluated. The redox‐properties and redox‐state dependent fluorescence are evaluated, and dinuclear CuI and CuII complexes synthesized. The Lewis‐acidic B(C6F5)3 substitutes the proton of the ethynyl −CCH groups to give new anionic −CCB(C6F5)3− substituents, leading eventually to a novel dianionic strong electron donor in its diprotonated

  在这项工作中，评估了将两个对乙炔基取代基（CCSi（i Pr）3或CCH）引入有机电子给体1,2,4,5-四（四甲基胍基）-苯引起的反应性变化。评估了氧化还原性质和依赖于氧化还原状态的荧光，并合成了双核Cu I和Cu II复合物。路易斯酸性B（C 6 ˚F 5）3层的替代品的乙炔基-CCH基团的质子，得到新的阴离子-CCB（C 6 ˚F 5）3 -取代基，最终导致形成双质子化形式的新型双阴离子强电子给体。在铜催化剂的存在下，用双氧进行双电子氧化，生成第一个氧化态的中性氧化还原活性胍（而不是阳离子）。
• Synthesis and Electron Accepting Properties of Two Di(benz[<i>f</i>]indenone)-Fused Tetraazaanthracene Isomers
  作者：Bruno Salgues、Rudraditya Sarkar、Muhammad Luthfi Fajri、Yatzil Alejandra Avalos-Quiroz、Anne-Doriane Manick、Michel Giorgi、Nicolas Vanthuyne、Yannick Carissan、Christine Videlot-Ackermann、Jörg Ackermann、Gabriel Canard、Jean-Luc Parrain、Boris Le Guennic、Denis Jacquemin、Muriel Amatore、Laurent Commeiras、Elena Zaborova、Frédéric Fages

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02942

  日期：2022.3.4

  tetraazaanthracene derivative and isolated its two isomers, 1a and 1s, having anti and syn configurations, respectively. Their structure and that of the condensation reaction intermediates, anti-2a and syn-2s, were fully characterized using one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction. The optical and electronic properties of 1a and 1s were investigated

  我们设计并合成了一种新型二(苯并[ f ]茚酮)-​​稠合四氮杂蒽衍生物，并分离出其两种异构体1a和1s，分别具有反构型和顺构型。它们的结构和缩合反应中间体anti - 2a和syn - 2s的结构用一维和二维核磁共振光谱和单晶X 射线衍射进行了充分表征。1a和1s的光学和电子特性使用紫外 - 可见吸收和荧光光谱，循环伏安法和时间相关的密度泛函理论计算进行了研究。羰基和乙炔基三(异丙基)硅烷基团的存在赋予二(苯并茚酮)-稠合的氮杂并苯衍生物强的电子接受特性。这两种异构体的电子亲和力约为 -3.7 eV，代表了有吸引力的缺电子分子系统，可用于生成n沟道半导体材料。1a和1s的有机场效应晶体管显示出电子传输，有机太阳能电池证明了这两种化合物与电子供体聚合物配对时作为电子受体材料的潜力。
• Low Band Gap Donor–Acceptor Conjugated Polymers with Indanone-Condensed Thiadiazolo[3,4-<i>g</i>]quinoxaline Acceptors
  作者：Huajie Chen、Guosheng Cai、Ankang Guo、Zhiyuan Zhao、Junhua Kuang、Liping Zheng、Lingli Zhao、Jinyang Chen、Yunlong Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00834

  日期：2019.8.27

  of auxiliary electron-deficient carbonyl or cyano groups into the TQ core. Moreover, two low band gap D–A conjugated polymers are synthesized via Stille condensation reactions between the newly developed TQ acceptor units and 2,5-bis(3-(2-decyltetradecyl)thiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene donor units. The effect of the substitute groups (carbonyl and cyano groups) on the geometry, optical property

  带隙低于1.0 eV的供体-受体（D-A）共轭聚合物可以表现出独特的近红外（NIR）活性和多种功能应用。但是，由于缺乏有效的合成策略和强大的受体构建基，开发这类材料仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们报道了两种新型茚满酮缩合的噻二唑[3,4- g]的设计，合成和应用。]喹喔啉（TQ）受体单元，由于向TQ核中引入了辅助电子缺陷的羰基或氰基，因此具有较高的电子亲和力和最低的最低未占据分子轨道（LUMO）水平。此外，通过新开发的TQ受体单元与2,5-双（3-（2-（2-癸基十四烷基）噻吩-2-基）噻吩[3,2- b噻吩供体单位。仔细讨论了取代基（羰基和氰基）对几何结构，光学性质，电子结构[最高占据分子轨道（HOMO）/ LUMO的能级和带隙]，膜的组织以及聚合物的电荷传输的影响。所得聚合物表现出非常宽广的NIR吸收，延伸至1880 nm左右，深层的LUMO能级（<-3.90 eV），光学带隙低（〜0