(R)-5-(5,5-dibromopent-4-enyl)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1093663-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-(5,5-dibromopent-4-enyl)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• CAS: 1093663-56-9
• 化学式: C₂₉H₄₄Br₂O₂Si₂
• 分子量: 640.646
• InChiKey: NHPVTRLUPGCSAK-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(5,5-dibromopent-4-enyl)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,3,3,17,17-hexamethyl-16,16-diphenyl-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadec-8-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Cyclization of Monopropargylic Triols: An Expedient Synthesis of Monounsaturated Spiroketals

  摘要：

  The gold-catalyzed cyclization of monopropargylic triols to form olefin-containing spiroketals is reported. The reactions are rapid and high yielding when 2 mol % of the catalyst generated in situ from Au[P(t-BU)(2)(o-biphenyI)]Cl and AgOTf is employed in THF at 0 degrees C. A range of differentially substituted triols leading to substituted 5- and 6-membered ring spiroketals were prepared and function well in the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802491m
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(R)-5-(5,5-dibromopent-4-enyl)-2,2,3,3,9,9-hexamethyl-8,8-diphenyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Cyclization of Monopropargylic Triols: An Expedient Synthesis of Monounsaturated Spiroketals

  摘要：

  The gold-catalyzed cyclization of monopropargylic triols to form olefin-containing spiroketals is reported. The reactions are rapid and high yielding when 2 mol % of the catalyst generated in situ from Au[P(t-BU)(2)(o-biphenyI)]Cl and AgOTf is employed in THF at 0 degrees C. A range of differentially substituted triols leading to substituted 5- and 6-membered ring spiroketals were prepared and function well in the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802491m