(R)-N,N-diallyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentanethioamide | 1394907-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-N,N-diallyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentanethioamide
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N,N-bis(prop-2-enyl)pentanethioamide
• CAS: 1394907-24-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 343.606
• InChiKey: NNJNXIKFOOKGON-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-N,N-diallyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentanethioamide 、 (S)-N,N-diallyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  EP2679580

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Streamlined Catalytic Asymmetric Synthesis of Atorvastatin
  作者：Yuji Kawato、Sandeep Chaudhary、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201204609

  日期：2013.3.18

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  基于直接催化不对称醛醇缩合反应，开发了一种有效的对映阿托伐他汀的对映选择性合成途径。最初的醛醇缩合反应中使用的昂贵的手性配体易于回收（91％）并重复使用。实施辛-1,3-二醇单元的氧基-迈克尔反应的实施消除了几个多余的步骤，从而允许在六个步骤中快速进入通用中间体（参见方案）。