(E)-N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylidene]isopropylamine | 1337459-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylidene]isopropylamine
• CAS: 1337459-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: TZHJBELYMHPYND-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylidene]isopropylamine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-3-benzyloxy-4-(2-hydroxyethyl)-1-isopropylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bicyclic tetrahydrofuran-fused ?-lactams and their conversion into methyl cis-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylates

  摘要：

  cis-3-Benzyloxy-4-(2-mesyloxyethyl)azetidin-2-ones were shown to be useful starting products for the synthesis of cis-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones in high overall yields and purity upon hydrogenolysis of the benzyl ether substituent followed by intramolecular nucleophilic substitution using sodium hydride in THF. These unconventionally C-fused bicyclic beta-lactams were easily converted into the corresponding methyl cis-3-aminotetrahydrofuran-2-carboxylates via acidic methanolysis. This methodology constitutes a convenient alternative for the known preparation of cis-4,4-dimethy1-2-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-ones and methyl cis-3-amino-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-carboxylates, as their 4,4-nor-dimethyl variants are usually considered to be more promising compounds within the field of drug design. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylidene]isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-甲氧基氧乙基）氮杂环丁烷的环转化立体选择性合成顺式-3,4-二取代的哌啶

  摘要：

  首次评估了通过一氯丙烷还原和相应的β-内酰胺甲磺酸化获得的2-（2-甲氧基氧乙基）氮杂环丁烷对不同亲核试剂的反应性，从而立体选择性地制备了多种新的4-乙酰氧基-，4-羟基-，4-溴-和4-甲酰氧基哌啶。在这些反应过程中，短暂的1-azoniabicyclo [2.2.0]己烷易于经历S N 2型开环，以提供最终的氮杂杂环，这可以通过详细的计算分析加以合理化。该方法构成了已知制备3,4-二取代的5,5-二甲基哌啶的方便替代方法，可轻松获得5,5-去甲二甲基类似物，作为药物化学中的重要模板。此外，顺式通过脱氢溴化然后酸水解，将-4-溴-3-（苯氧基或苄氧基）哌啶精制到哌啶-3-酮骨架中。

  DOI：

  10.1021/jo201556t