tert-butyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: XJAZPQRQWDJGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(piperidin-4-yl)propan-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种2-（4-哌啶基）-2-丙醇及其盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种2‑(4‑哌啶基)‑2‑丙醇及其盐酸盐的制备方法，先引入叔丁氧羰基作为原料4‑哌啶甲酸酯分子上的氨基保护基团，再用甲基格式试剂对原料分子中的酯基进行烷基化加成，最后用酸解的方式脱去BOC保护基，得到2‑(4‑哌啶基)‑2‑丙醇盐酸盐，加碱调pH即可获得2‑(4‑哌啶基)‑2‑丙醇。本发明所提供的制备方法简单易操作，产率高，更具有成本优势，十分适合工业化生产。

  公开号：

  CN111606842A
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用TEDA2 +进行选择性单电子氧化，对叔醇进行光介导的形式自由基脱氧氟化。

  摘要：

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201903702

文献信息

• Iron-catalyzed deconstructive alkylation through chlorine radical induced C–C single bond cleavage under visible light
  作者：Qiang Wu、Wei Liu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1039/d2cc03896j

  日期：——

  Selective C–C single bond cleavage of simple compounds is a highly challenging and desired process. Herein, a chlorine radical-induced deconstructive C–C bond alkylation with alcohols and alkenes catalyzed by iron salts was reported for the first time. Readily available alcohols and various electron-deficient alkenes were tolerated. Late-stage and large-scale reactions proceed smoothly. This catalyst

  简单化合物的选择性 C-C 单键断裂是一个极具挑战性和理想的过程。在此，首次报道了氯自由基诱导的由铁盐催化的醇和烯烃的解构C-C键烷基化反应。容易获得的醇和各种缺电子烯烃是可以耐受的。后期和大规模反应顺利进行。该催化剂体系显示出对简单 C-C 键进行多样化解构功能化的潜力。
• Deoxyfluorination of 1°, 2°, and 3° Alcohols by Nonbasic O–H Activation and Lewis Acid-Catalyzed Fluoride Shuttling
  作者：Hye Won Moon、Marissa N. Lavagnino、Soohyun Lim、Maximilian D. Palkowitz、Michael D. Mandler、Gregory L. Beutner、Myles J. Drance、Jeffrey M. Lipshultz、Paul M. Scola、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.3c08373

  日期：2023.10.18

  A method for deoxyfluorination of aliphatic primary, secondary, and tertiary alcohols is reported, employing a nontrigonal phosphorus triamide for base-free alcohol activation in conjunction with an organic soluble fluoride donor and a triarylborane fluoride shuttling catalyst. Mechanistic experiments are consistent with a reaction that proceeds by the collapse of an oxyphosphonium fluoroborate ion

  报道了一种脂肪族伯醇、仲醇和叔醇脱氧氟化的方法，使用非三方磷三酰胺与有机可溶性氟化物供体和三芳基硼烷氟化物穿梭催化剂一起进行无碱醇活化。机理实验与氟硼酸氧鏻离子对塌陷和氟化物转移所进行的反应一致。该底物范围补充了现有的脱氧氟化方法，并能够通过底物醇的立体反转制备纯手性仲烷基氟和叔烷基氟。
• 一种2-（4-哌啶基）-2-丙醇及其盐酸盐的制备方法
  申请人：安徽中羰碳一工业技术有限责任公司

  公开号：CN111606842A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提出了一种2‑(4‑哌啶基)‑2‑丙醇及其盐酸盐的制备方法，先引入叔丁氧羰基作为原料4‑哌啶甲酸酯分子上的氨基保护基团，再用甲基格式试剂对原料分子中的酯基进行烷基化加成，最后用酸解的方式脱去BOC保护基，得到2‑(4‑哌啶基)‑2‑丙醇盐酸盐，加碱调pH即可获得2‑(4‑哌啶基)‑2‑丙醇。本发明所提供的制备方法简单易操作，产率高，更具有成本优势，十分适合工业化生产。
• Light‐Mediated Formal Radical Deoxyfluorination of Tertiary Alcohols through Selective Single‐Electron Oxidation with TEDA ^2+.
  作者：Francisco José Aguilar Troyano、Frederic Ballaschk、Marcel Jaschinski、Yasemin Özkaya、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/chem.201903702

  日期：2019.11.7

  The synthesis of tertiary alkyl fluorides through a formal radical deoxyfluorination process is described herein. This light-mediated, catalyst-free methodology is fast and broadly applicable allowing for the preparation of C-F bonds from (hetero)benzylic, propargylic, and non-activated tertiary alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies support that the key step of the reaction is the single-electron

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。