1-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-4-hexene | 958883-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-4-hexene
• 英文别名: 6-tert-butyldiphenylsilanoxy-2-methyl-2-hexene；Tert-butyl-(5-methylhex-4-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 958883-44-8
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: HSDDHUVYTQUJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-4-hexene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-t-butyldiphenylsilyloxy-4,5-epoxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  具有内向羧酸的合成受体中的有机催化

  摘要：

  用坎普三酸衍生物官能化的空腔配体用于催化 1,5-环氧醇的环氧化物开环环化。包含富电子芳族壁和向内定向的羧酸的深圆柱形空腔显示出结合不同 1,5-环氧醇并引发其环化反应的必要特性。这种合成受体内的反应以催化和区域选择性的方式发生。这些结果突出表明，天然酶的结构化内部所提供的功能排列和独特的溶剂化作用可以结合到具有有用的物理和化学特性的合成系统中。

  DOI：

  10.1021/ja801107r
• 作为产物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-methyl-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  具有内向羧酸的合成受体中的有机催化

  摘要：

  用坎普三酸衍生物官能化的空腔配体用于催化 1,5-环氧醇的环氧化物开环环化。包含富电子芳族壁和向内定向的羧酸的深圆柱形空腔显示出结合不同 1,5-环氧醇并引发其环化反应的必要特性。这种合成受体内的反应以催化和区域选择性的方式发生。这些结果突出表明，天然酶的结构化内部所提供的功能排列和独特的溶剂化作用可以结合到具有有用的物理和化学特性的合成系统中。

  DOI：

  10.1021/ja801107r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in One-Pot Multicatalytic Processes
  作者：Hélène Lebel、Chehla Ladjel、Lise Bréthous

  DOI：10.1021/ja0733235

  日期：2007.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been investigated in multicatalytic processes to synthesize disubstituted alkenes and alkanes from carbonyl derivatives. The use of copper-catalyzed methylenation reactions is the key starting reaction to produce terminal alkenes which are not isolated, but submitted to further structure elongation. Not only is the isolation of the alkene intermediate

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。
• Scandium-Catalyzed Regio- and Stereospecific Methylalumination of Silyloxy/Alkoxy-Substituted Alkynes and Alkenes
  作者：Masanori Takimoto、Saori Usami、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/ja909126k

  日期：2009.12.30

  Various alkynes and alkenes having a tethered ether group undergo methylalumination reactions with unprecedented regio- and stereoselectivity in the presence of a cationic half-sandwich alkylscandium species as a catalyst. The oxygen atom of the ether group plays an important role in controlling the selectivity, possibly by coordinating to the metal center. Even when a bulky tertbutyl(diphenyl)silyloxy group is used as the tether group, there is no loss of selectivity.