(Z)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-chloro-1-hexen-3-yne | 127090-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-chloro-1-hexen-3-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-6-chlorohex-5-en-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 127090-94-2
• 化学式: C₁₂H₂₁ClOSi
• 分子量: 244.837
• InChiKey: BVEGZCQDPLKTGW-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-chloro-1-hexen-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-bromo-non-5-ene-3,7-diyn-1-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization

  摘要：

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).

  DOI：

  10.1021/jo0256888
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-chloro-1-hexen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  由与新carzinostatin和esperamicin-calichemicin有关的无环共轭烯炔-丙二烯系统的双自由基形成

  摘要：

  通过三步操作制备的无环共轭烯丙基膦氧化物4b在环境温度下稳定，并在37°C下进行Bergman型环化反应形成双自由基5b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80564-5

文献信息

• NAGATA, RYU;YAMANAKA, HIDENORI;OKAZAKI, EIICHI;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4995-4998
  作者：NAGATA, RYU、YAMANAKA, HIDENORI、OKAZAKI, EIICHI、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、George Hynd、Justin K. Wyatt、Philip M. Warner、Robert S. Huber、Aiwen Li、Michael W. Kilgore、Robert P. Sticca、Richard S. Pollenz

  DOI：10.1021/jo0256888

  日期：2002.8.1

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).
• Biradical formation from acyclic conjugated eneyne-allene system related to neocarzinostatin and esperamicin-calichemicin
  作者：Ryu Nagata、Hidenori Yamanaka、Eiichi Okazaki、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80564-5

  日期：1989.1

  Acyclic conjugated allenylphosphine oxide 4b prepared by three step operations was stable at ambient temperature and underwent Bergman type cyclization to form biradical 5b at 37 °C.

  通过三步操作制备的无环共轭烯丙基膦氧化物4b在环境温度下稳定，并在37°C下进行Bergman型环化反应形成双自由基5b。