trans-1-trimethylsilyl-1,2-dichloroethene | 54748-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-trimethylsilyl-1,2-dichloroethene
• 英文别名: (E)-1,2-dichloro-1-trimethylsilyl-ethene；(1,2-dichloro-vinyl)-trimethyl-silane；(1,2-Dichlor-vinyl)-trimethyl-silan；1,2-Dichlor-1-trimethylsilyl-aethen；1,2-Dichlorvinyltrimethylsilan；(1,2-Dichlorovinyl)trimethylsilane；[(E)-1,2-dichloroethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 54748-33-3；82783-26-4；80193-42-6
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 169.126
• InChiKey: WEMNWKDWPPSMCS-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-trimethylsilyl-1,2-dichloroethene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-1-trimethylsilyl-1,2-dichloroethene
  参考文献：
  名称：

  的频谱参数的分析反式-和顺式-甲硅烷基取代的1,2- dihalogenoethenes包括一键CC spinspin耦合跨双键常数

  摘要：

  一些反式-和顺式-1-三烷基甲硅烷基-1,2- dihalogenoethenes已被合成和它们的13 C和1 1 H NMR光谱记录下来。研究的化合物易于进行可逆的顺式-反式异构化，顺式异构体在热力学上比反式异构体稳定。的值3 Ĵ（SiHα）反式是大约两倍那样大的3 Ĵ硅烷（SiH α）顺式，和的值2 Ĵ（C β ħ α）反式是大约十分之一的2 Ĵ（C β ħ α）顺式并且这允许配置的准备分配。烯属碳之间的单键自旋旋偶联常数取决于取代基的电负性，在大多数情况下，反式1 J（CC）大于1 J（CC）顺式。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85328-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 铁粉 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以35%的产率得到trans-1-trimethylsilyl-1,2-dichloroethene
  参考文献：
  名称：

  的频谱参数的分析反式-和顺式-甲硅烷基取代的1,2- dihalogenoethenes包括一键CC spinspin耦合跨双键常数

  摘要：

  一些反式-和顺式-1-三烷基甲硅烷基-1,2- dihalogenoethenes已被合成和它们的13 C和1 1 H NMR光谱记录下来。研究的化合物易于进行可逆的顺式-反式异构化，顺式异构体在热力学上比反式异构体稳定。的值3 Ĵ（SiHα）反式是大约两倍那样大的3 Ĵ硅烷（SiH α）顺式，和的值2 Ĵ（C β ħ α）反式是大约十分之一的2 Ĵ（C β ħ α）顺式并且这允许配置的准备分配。烯属碳之间的单键自旋旋偶联常数取决于取代基的电负性，在大多数情况下，反式1 J（CC）大于1 J（CC）顺式。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85328-8

文献信息

• Liquid-phase chlorination ofC-chlorovinylsilanes
  作者：V. G. Lakhtin、V. L. Ryabkov、A. V. Kisin、V. M. Nosova、M. V. Polyakova、E. A. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf00696724

  日期：1995.11

  Liquid-phase chlorination of a number of chloro(chlorovinyl)methylsilanes was investigated. A number of novelC-chlorosilanes were characterized by IR and1H NMR spectra. Some regularities of these reactions were determined; correlations between the structure of chloro(chlorovinyl)methylsilanes and their reactivities were identified.

  研究了许多氯（氯乙烯基）甲基硅烷的液相氯化。许多新型 C-氯硅烷通过 IR 和 1 H NMR 光谱进行了表征。确定了这些反应的一些规律；确定了氯（氯乙烯基）甲基硅烷的结构与其反应性之间的相关性。
• Lithiation of 1,2-Dichloroethene in Flow Microreactors: Versatile Synthesis of Alkenes and Alkynes by Precise Residence-Time Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Chika Matsuo、Songhee Kim、Kodai Saito、Atsuo Miyazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201108932

  日期：2012.3.26

  It′s all about the timing: Precise control of the residence time (tRx; see picture) of reactive intermediates in flow microreactors enables the reaction pathway of lithiated 1,2‐dichloroethene to be switched to produce either alkenes or alkynes. This method also allows versatile syntheses of asymmetric disubstituted dichloroalkenes and alkynes.

  一切都与时间有关：精确控制流式微反应器中反应中间体的停留时间（t R x；参见图片），可将锂化1,2-二氯乙烯的反应路径转换为产生烯烃或炔烃。该方法还允许不对称二取代的二氯烯烃和炔烃的通用合成。
• Mironow; Leites, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 2051;engl.Ausg.S.1957
  作者：Mironow、Leites

  DOI：——

  日期：——
• Analysis of spectral parameters of trans- and cis-silyl substituted 1,2-dihalogenoethenes including one-bond CC spinspin coupling constants across double bonds
  作者：K. Kamieńska-Trela、L. Kania、J. Sitkowski、E. Bednarek

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85328-8

  日期：1989.3

  allows ready assignment of the configuration. The one-bond spinspin coupling constants between the ethylenic carbons depend on the electronegativities of the substituents, trans1J(CC) in most cases being larger than1J(CC)cis.

  一些反式-和顺式-1-三烷基甲硅烷基-1,2- dihalogenoethenes已被合成和它们的13 C和1 1 H NMR光谱记录下来。研究的化合物易于进行可逆的顺式-反式异构化，顺式异构体在热力学上比反式异构体稳定。的值3 Ĵ（SiHα）反式是大约两倍那样大的3 Ĵ硅烷（SiH α）顺式，和的值2 Ĵ（C β ħ α）反式是大约十分之一的2 Ĵ（C β ħ α）顺式并且这允许配置的准备分配。烯属碳之间的单键自旋旋偶联常数取决于取代基的电负性，在大多数情况下，反式1 J（CC）大于1 J（CC）顺式。