[2-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl]-pyridin-2-yl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [2-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl]-pyridin-2-yl-methanone
• 英文别名: [2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methyl-1-benzothiophen-3-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: PILCFQJYWQXKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl]-pyridin-2-yl-methanone 、 甲基锂 在 盐酸 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以Silica gel column chromatography (dichloromethane/MeOH=97/3 up to 85/15) afforded 1-[2-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl]-1-pyridin-2-yl-ethanol in quantitative yield的产率得到1-[2-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl]-1-pyridin-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sleep inducing compounds and methods relating thereto

  摘要：

  具有以下结构（I）的化合物，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐、酯和溶剂化物，其中R1、R2、R3a、R3b、L1、L2和n的定义如本文所述。这些化合物通常作为H1受体配体发挥作用，因此具有作为催眠剂的用途。还公开了含有结构（I）化合物的制药组合物以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  US07393865B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 [2-(3-bromo-6-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethyl]-dimethyl-amine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 以81%的产率得到[2-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-benzo[b]thiophen-3-yl]-pyridin-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Sleep inducing compounds and methods relating thereto

  摘要：

  具有以下结构（I）的化合物，包括立体异构体、前药、以及其药用可接受的盐、酯和溶剂合物，其中R1、R2、R3a、R3b、L1、L2和n如本文所定义。这些化合物通常作为H1受体配体发挥作用，因此具有作为催眠药的用途。还披露了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  US20060014797A1

文献信息

• US7393865B2
  申请人：——

  公开号：US7393865B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• [EN] SLEEP-INDUCING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES SOMNIFERES ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2006019497A2

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds having the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates thereof, wherein R1, R2, R3a, R3b, L1, L2 and n are as defined herein. Such compounds generally function as H1 receptor ligands, and thus have utility as sleep inducing agents. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.