2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 1025398-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-phenyltelluro-2'-deoxyuridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-phenyltellanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1025398-99-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₇Te
• 分子量: 734.275
• InChiKey: XMZLATYYEBNXJT-DWNQJFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  合成第一个碲衍生的寡核苷酸，用于结构和功能研究

  摘要：

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900774
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-[2'-deoxy-3'-acetyl-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil 、 联苯二碲 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新的碲化物介导的消除反应，可合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxynucleosides

  摘要：

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo7025806