2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 1025398-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-phenyltelluro-2'-deoxyuridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-phenyltellanyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1025398-99-5
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₇Te
• 分子量: 734.275
• InChiKey: XMZLATYYEBNXJT-DWNQJFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  合成第一个碲衍生的寡核苷酸，用于结构和功能研究

  摘要：

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900774
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-[2'-deoxy-3'-acetyl-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil 、 联苯二碲 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新的碲化物介导的消除反应，可合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxynucleosides

  摘要：

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo7025806

文献信息

• New Telluride-Mediated Elimination for Novel Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo7025806

  日期：2008.5.1

  Several 2′,3′-dideoxynucleosides (ddNs) and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides (d4Ns) are FDA-approved anti-HIV drugs. Via conveniently synthesized 2,2′-anhydronucleosides, we have developed a novel synthesis of d4Ns by discovering and applying a new telluride-mediated elimination reaction. Our experiment results show that after substitution of 2,2′-anhydronucleosides with a telluride monoanion

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。
• Synthesis of the First Tellurium-Derivatized Oligonucleotides for Structural and Functional Studies
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.200900774

  日期：2009.10.5

  We report here the first synthesis of Te‐nucleoside phosphoramidites and Te‐modified oligonucleotides. We protected the 2′‐tellurium functionality by alkylation and found that the Te functionality is compatible with solid‐phase synthesis and that the Te oligonucleotides are stable during deprotection and purification. In addition, the redox properties of the Te functionalities have been explored. We

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。