(3R,4S)-4,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-1-hexyne | 888734-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-1-hexyne
• 英文别名: 4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-hex-1-yne；tert-butyl-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 888734-51-8
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 356.696
• InChiKey: NMPXSWIPDOHVGO-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-1-hexyne 在 diisopinocamphenylboron chloride 、 水 、 乙醛 作用下， 生成 [(E,3R,4S)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylhex-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以124 mg的产率得到(3R,4S)-4,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k

文献信息

• An Efficient Synthesis of the C1-C9 Segment of Dictyostatin
  作者：Martin E. Maier、Julia Jägel

  DOI：10.1055/s-2006-932497

  日期：——

  A tandem strategy consisting of a Marshall reaction of aldehyde 3 with the mesylate 4 followed by hydrometalation of the resulting homopropargylic alcohol derivative 6 and cross-coupling with iodoacrylate 8 led to the dienoate 9.

  由醛 3 与甲磺酸酯 4 的马歇尔反应组成的串联策略，然后是所得高炔丙醇衍生物 6 的加氢金属化以及与碘丙烯酸酯 8 的交叉偶联导致二烯酸酯 9。