(5R,7S,8aS)-5-hexyloctahydroindolizin-7-ol | 1159097-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,7S,8aS)-5-hexyloctahydroindolizin-7-ol
• 英文别名: (5R,7S,8aS)-5-hexyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
• CAS: 1159097-66-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: SGXZBSQKFUVEMP-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8aS)-5-hexyloctahydroindolizin-7-ol 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到O-(5R,7S,8aS)-5-hexyloctahydroindolizin-7-yl O-phenylcarbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 生物碱 (-)-209D 的全合成：在不对称铑催化的 [2+2+2] 环加成反应中克服底物偏差

  摘要：

  对！你让我问好：在铑上使用手性联苯基亚磷酰胺配体提供了末端烷基炔烃和烯基异氰酸酯之间有效的 [2+2+2] 环加成（参见方案）。环加成通过 CO 迁移途径进行，并促进吲哚里西啶 (-)-209D 的快速四步不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200805455
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hexyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(5R,7S,8aS)-5-hexyloctahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 生物碱 (-)-209D 的全合成：在不对称铑催化的 [2+2+2] 环加成反应中克服底物偏差

  摘要：

  对！你让我问好：在铑上使用手性联苯基亚磷酰胺配体提供了末端烷基炔烃和烯基异氰酸酯之间有效的 [2+2+2] 环加成（参见方案）。环加成通过 CO 迁移途径进行，并促进吲哚里西啶 (-)-209D 的快速四步不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200805455