(18S,19S)-18-(2-ethoxyethoxy)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-14-one | 1412740-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: (18S,19S)-18-(2-ethoxyethoxy)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-14-one
• CAS: 1412740-72-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: CRNIWFNKPXPRTG-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-甲氧基喜树碱	10-methoxycamptothecin	19685-10-0	C21H18N2O5	378.384

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲氧基喜树碱 在 盐酸 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (18S,19S)-18-(2-ethoxyethoxy)-19-ethyl-19-hydroxy-7-methoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  新型喜树碱E环修饰的缩醛类似物作为细胞毒剂的合成及初步生物评价

  摘要：

  为了提高E环的代谢稳定性并降低喜树碱（CPT）的毒性，设计并合成了具有21个烷氧基的新型细胞毒性乙缩醛类似物。初步结果表明，这类化合物在体外显示出优异的抗增殖活性，在体内具有中等活性，而它们的拓扑异构酶I（Topo I）抑制活性则明显减弱。在目前对喜树碱的结构-活性关系的了解中，详细分析了这些结果的含义。获得的信息提供了21-羰基在CPT与Topo I-DNA复合体结合中的作用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.050