ethoxyethynyl(1,1-dimethylethyl)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethoxyethynyl(1,1-dimethylethyl)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-ethoxyethynyl)-diphenylsilane
• 化学式: C₂₀H₂₄OSi
• 分子量: 308.495
• InChiKey: PGDMEHWSIKEVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 ethoxyethynyl(1,1-dimethylethyl)diphenylsilane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-trimethylsilanyl-ethenone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Silylation and germylation of trialkylsilyl(germyl)ethoxyacetylenes containing bulky substituents at the silicon or germanium atom were performed. In all cases, the corresponding bis-organoelement-containing ketenes were obtained as the only reaction products. No intermediate isomeric ynol ethers were detected by spectroscopy.

  DOI：

  10.1023/a:1011393908126
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethoxyethynyl(1,1-dimethylethyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Radical addition to ynol ethers — A convenient procedure for the stereoselective preparation of α-iodo enol ethers in neutral conditions

  摘要：

  作为酰基阴离子等价物的前体，α-碘烯醇醚的制备并不容易。我们在此报告，在温和的中性自由基反应条件下，将活化的碘烷烃加到炔醇醚中，可得到中等到极好收率的α-碘烯醇醚，并且具有很高的立体选择性。该反应可在不同温度、不同溶剂中进行。该方法可制备 β-烷基化和 β,β-二烷基化的 α-碘烯醇醚。通过还原这些物质的碳-碘键，可以得到相应的烯醇醚，而且产率很高。

  DOI：

  10.1139/v08-094

文献信息

• Water as an efficient medium for the synthesis of functionalized enol ethers
  作者：Pascal Lemoine、Benoit Daoust

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.165

  日期：2008.10

  Herein we report an efficient method for synthesis of beta-alkylated and beta,beta-dialkylated alpha-iodo enol ethers in water. Radical addition in aqueous medium of ethyl iodoacetate, iodoacetonitrile, and iodoacetamide to ynol ethers leads to alpha-iodo enol ethers with moderate to excellent yields and high stereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical addition to ynol ethers — A convenient procedure for the stereoselective preparation of α-iodo enol ethers in neutral conditions
  作者：Fanny Longpré、Natalia Rusu、Maxime Larouche、Rana Hanna、Benoit Daoust

  DOI：10.1139/v08-094

  日期：2008.10.1

  α-Iodo enol ethers, precursors of acyl anion equivalents, are not easily prepared. Herein we report that addition of activated iodoalkanes to ynol ethers under mild and neutral radical reaction conditions leads to α-iodo enol ethers in moderate to excellent yields with high stereoselectivity. The reaction can be carried out in various solvents at different temperatures. The methodology allows the preparation of β-alkylated and β,β-dialkylated α-iodo enol ethers. Reduction of the carbon-iodine bond of these species leads to the corresponding enol ethers with good yields.Key words: ynol ethers, enol ethers, radical addition, stereoselective.

  作为酰基阴离子等价物的前体，α-碘烯醇醚的制备并不容易。我们在此报告，在温和的中性自由基反应条件下，将活化的碘烷烃加到炔醇醚中，可得到中等到极好收率的α-碘烯醇醚，并且具有很高的立体选择性。该反应可在不同温度、不同溶剂中进行。该方法可制备 β-烷基化和 β,β-二烷基化的 α-碘烯醇醚。通过还原这些物质的碳-碘键，可以得到相应的烯醇醚，而且产率很高。
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  作者：S. V. Ponomarev、A. S. Zolotareva、A. S. Leont"ev、Yu. V. Kuznetsov、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1023/a:1011393908126

  日期：——

  Silylation and germylation of trialkylsilyl(germyl)ethoxyacetylenes containing bulky substituents at the silicon or germanium atom were performed. In all cases, the corresponding bis-organoelement-containing ketenes were obtained as the only reaction products. No intermediate isomeric ynol ethers were detected by spectroscopy.