1-Phenyl-2-(4-phenoxytetrafluorophenyl)tetrafluoroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(4-phenoxytetrafluorophenyl)tetrafluoroethane
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-phenoxy-6-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenoxy-6-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₁₀F₈O
• 分子量: 418.286
• InChiKey: KIKRCOXPJQZDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 、 1-Phenyl-2-pentafluorophenyltetrafluoroethane 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到1-Phenyl-2-(4-phenoxytetrafluorophenyl)tetrafluoroethane
  参考文献：
  名称：

  将三氟甲基铜中的二氟亚甲基单元新型插入到全氟芳基铜和全氟乙烯基铜试剂的碳铜键中：新型氟化铜试剂的制备，机理和应用

  摘要：

  CF 3 Cu与由CuBr和五氟苯基镉C 6 F 5 CdX制备的五氟苯基铜反应，得到双CF 2单元插入产物C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu，产率为70-80％。在室温下，在CuBr存在下，CF 3 MX（M = Cd，Zn; X = Br，CF 3）和C 6 F 5 CdX的插入反应也很好，得到C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu。使用乙烯基铜类似物（Z）-CF 3CFCFCu，双CF 2插入也发生导致的形成（ë）-CF 3 CFCFCF 2 CF 2铜，其可以与烯丙基溴被捕获，得到（É）-CF 3 CFCFCF 2 CF 2 CH 2 CHCH 2。当使用CF 2 ＝ CFCu作为衬底时，观察到（E）-CF 3 CF ＝CFCF 2 CF 2 Cu，但是产率低。这种新型双CF 2的机理有人建议将其插入二氟卡宾铜络合物中间体中，然后将其插入氟化苯基和乙烯基铜的碳-铜键

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00247-x

文献信息

• A novel double insertion of the difluoromethylene unit from trifluoromethylcopper into the carbon–copper bond of perfluoroaryl- and perfluorovinylcopper reagents: preparation, mechanism and applications of new fluorinated copper reagents
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00247-x

  日期：2000.3

  (E)-CF3CFCFCF2CF2Cu, which could be trapped with allyl bromide to give (E)-CF3CFCFCF2CF2CH2CHCH2. When CF2CFCu was used as a substrate, (E)-CF3CFCFCF2CF2Cu was observed, but in low yield. A mechanism for this novel double CF2 insertion is proposed to involve a copper difluorocarbenoid complex intermediate, which inserted into the carbon–copper bond of the fluorinated phenyl and vinyl coppers to form fluorinated

  CF 3 Cu与由CuBr和五氟苯基镉C 6 F 5 CdX制备的五氟苯基铜反应，得到双CF 2单元插入产物C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu，产率为70-80％。在室温下，在CuBr存在下，CF 3 MX（M = Cd，Zn; X = Br，CF 3）和C 6 F 5 CdX的插入反应也很好，得到C 6 F 5 CF 2 CF 2 Cu。使用乙烯基铜类似物（Z）-CF 3CFCFCu，双CF 2插入也发生导致的形成（ë）-CF 3 CFCFCF 2 CF 2铜，其可以与烯丙基溴被捕获，得到（É）-CF 3 CFCFCF 2 CF 2 CH 2 CHCH 2。当使用CF 2 ＝ CFCu作为衬底时，观察到（E）-CF 3 CF ＝CFCF 2 CF 2 Cu，但是产率低。这种新型双CF 2的机理有人建议将其插入二氟卡宾铜络合物中间体中，然后将其插入氟化苯基和乙烯基铜的碳-铜键