diethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuran-1-yl]phosphonate | 1254709-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuran-1-yl]phosphonate
• 英文别名: tetraethyl 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1,1-diyl-diphosphonate；3,3-bis(diethylphosphono)-1-(3H)-isobenzofuranone；3,3-bis(diethylphosphono)-1(3H)-isobenzofuranone；tetraethyl (3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1,1-diyl)bis(phosphonate)；3,3-bis(diethoxyphosphoryl)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1254709-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈P₂
• 分子量: 406.309
• InChiKey: ALDQEFPEZROFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuran-1-yl]phosphonate 在 盐酸 、 水 作用下， 以82.9%的产率得到(3-oxo-1-phosphono-1,3-dihydro-isobenzofurane-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮的合成及其化学性质

  摘要：

  摘要 邻苯二甲酰氯与二乙基亚磷酸钠反应生成环状双膦酸酯——3,3-双(二乙基膦酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。1-(3H)-异苯并呋喃酮与钾碱水溶液的水解产生无环α-酮膦酸酯。同时，用盐酸水解以良好的收率得到双膦酸。3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮在三乙胺存在下与苄胺反应，PhCH2N基团上的环氧被取代，得到双膦酸酯-邻苯二甲酰亚胺化合物的结构由下式确定IR、1Н、13С、31Р NMR 光谱、质谱，在一个案例中，单晶 X 射线分析。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.505592
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 邻苯二甲酰氯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到diethyl [1-(diethoxyphosphoryl)-1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuran-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮的合成及其化学性质

  摘要：

  摘要 邻苯二甲酰氯与二乙基亚磷酸钠反应生成环状双膦酸酯——3,3-双(二乙基膦酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。1-(3H)-异苯并呋喃酮与钾碱水溶液的水解产生无环α-酮膦酸酯。同时，用盐酸水解以良好的收率得到双膦酸。3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮在三乙胺存在下与苄胺反应，PhCH2N基团上的环氧被取代，得到双膦酸酯-邻苯二甲酰亚胺化合物的结构由下式确定IR、1Н、13С、31Р NMR 光谱、质谱，在一个案例中，单晶 X 射线分析。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.505592

文献信息

• 3,3-Bis(diethylphosphono)-1(3<i>H</i>)-isobenzofuranone and Its Properties
  作者：V. N. Zemlianoy、A. O. Kolodiazhna、A. V. Gutov、A. N. Chernega、V. P. Kukhar、O. I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2010.508064

  日期：2011.3.31

  chloride with sodium diethylphosphite led to the formation of new 3,3-bis(diethylphosphono)-1-(3H)-isobenzofurane 1. The reaction of bis-phosphonate with alkylamine occurs with replacement of an ester oxygen by an imine group to afford the crystalline isoindolyl-bis-phosphonate—a representative of this new type of organophosphorus heterocycles.

  摘要 邻苯二甲酰氯与二乙基亚磷酸钠反应生成了新的 3,3-双(二乙基膦酰基)-1-(3H)-异苯并呋喃 1。双膦酸酯与烷基胺的反应发生在酯氧的取代下通过亚胺基团得到结晶异吲哚基双膦酸酯——这种新型有机磷杂环的代表。
• Synthesis of tetraethyl (2-benzyl-3-oxoisoindolyl-1,1-diyl)-bisphosphonate and its properties
  作者：V. N. Zemlyanoi、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363211060053

  日期：2011.6

  The reaction of o-phthalyl chloride with sodium diethylphosphite affords a cyclic bisphosphonate, 3,3-bis(diethylphosphono)-1(3H)-isobenzofuranone. The reaction of 1(3H)-isobenzofuranone with potassium carbonate proceeds through the ring opening and elimination of one phosphonate group to give acyclic alpha-ketophosphonate. At the same time, the reaction of bisphosphonate with the concentrated hydrochloric acid does not lead to the ring opening but gives bisphosphonic acid in a good yield. 3,3-Bis(diethylphosphono)-1(3H)-isobenzofuranone reacts with benzylamine in the presence of triethylamine with the replacement of endocyclic oxygen atom by benzylamino group, which leads to the formation of the corresponding bisphosphonate phthalimide, the first representative of a new type of bisphosphonates and phosphorus heterocycles.
• 3,3-bis(diethylphosphono)-1(3H)-isobenzofuranone and its properties
  作者：V. N. Zemlyanoi、V. P. Kukhar’、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210080256

  日期：2010.8