1-(4,4'-dimethoxytrityl)-isatin | 1159373-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(4,4'-dimethoxytrityl)-isatin
• 英文别名: 1-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1159373-11-1
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₄
• 分子量: 449.506
• InChiKey: BPJKXJFADOXYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4'-dimethoxytrityl)-isatin 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 盐酸 、 mercuric triflate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-3-allyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective Hg(ii)-catalyzed Sakurai–Hosomi reaction of isatins with allyltrimethylsilanes

  摘要：

  从（S）-二氟膦和Hg(OTf)2衍生的手性配合物被确定为Sakurai-Hosomi反应的强力催化剂，用于isatins与烯丙基三甲基硅烷的反应，可轻松合成有价值的3-烯丙基-3-羟基喹啉酮建筑块，其ee值高达97%，仅需0.5-1.0 mol%的催化剂负载。

  DOI：

  10.1039/c5ob02582f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(4,4'-dimethoxytrityl)-isatin
  参考文献：
  名称：

  Tomita, Daisuke; Yamatsugu, Kenzo; Kanai, Motomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6946 - 6948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Intermolecular Cross-Benzoin Reaction of Aliphatic Aldehydes and Isatins via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Haojie Ji、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1055/s-0037-1612250

  日期：2019.5

  cross-benzoin reaction of aliphatic aldehydes with isatins is developed, affording biologically important 3-substituted 3-hydroxyoxindoles (on gram scale) in moderate to good yields (46–90%). The employment of a morpholinone-derived pentafluorophenyl-substituted triazolium salt as the electron-deficient NHC pre-catalyst is essential to make the reaction go through the cross-benzoin reaction pathway rather

  抽象的 已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的脂族醛与靛红的化学选择性分子间交叉安息香反应，以中等至良好的收率（46-90％）提供了生物学上重要的3-取代的3-羟基氧吲哚（以克为单位）。使用吗啉酮衍生的五氟苯基取代的三唑鎓盐作为缺电子的NHC预催化剂对于使反应通过交叉安息香反应途径而非加氢酰化反应途径至关重要。 已开发出N-杂环卡宾（NHC）催化的脂族醛与靛红的化学选择性分子间交叉安息香反应，以中等至良好的收率（46-90％）提供了生物学上重要的3-取代的3-羟基氧吲哚（以克为单位）。使用吗啉酮衍生的五氟苯基取代的三唑鎓盐作为缺电子的NHC预催化剂对于使反应通过交叉安息香反应途径而非加氢酰化反应途径至关重要。