methyl 3-acrylamidothiophene-2-carboxylate | 218786-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-acrylamidothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(prop-2-enoylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 218786-01-7
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: LVWYFLQDJSRLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acrylamidothiophene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(2-{3-[3-(Acryloyl-methyl-amino)-thiophen-2-yl]-ureido}-thiophen-3-yl)-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Broggini, Gianluigi; Garanti, Luisa; Molteni, Giorgio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2801 - 2812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate 、 methyl 3-azidothiophene-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到methyl 3-acrylamidothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔丙基甲基膦酸乙酯与芳香族叠氮化物的CuAAC反应中的并发途径和意外产物

  摘要：

  CuI介导的芳香叠氮化物（在叠氮基基团邻位含有羧基部分）与丙-2-炔基甲基膦酸乙酯的并发点击反应是通过并发途径进行的，由此形成的丙烯酰胺比“经典的”环加成产物更重要， 2,3-三唑。该反应似乎对邻羧基取代的芳族叠氮化物具有特异性，而具有其他取代基的芳基叠氮化物不会产生“还原”产物，但会形成预期的点击产物：（1-芳基-1 H -1,2， 3-三唑-4-基）甲基乙基甲基膦酸酯。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02467-9

文献信息

• Synthesis of <scp>4‐Trifluoromethylated</scp> 1, <scp>3‐Butadienes</scp> via Palladium Catalyzed Heck Reaction
  作者：Yang Li、Meng Hao、Yu‐Chen Chang、Yuan Liu、Wen‐Fei Wang、Ning Sun、Wen‐Qing Zhu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cjoc.202100313

  日期：2021.11

  1,3-Butadiene plays a key role in modern synthetic chemistry and biochemistry because it is a key intermediate in the synthesis of many drugs. A new and effective method for the synthesis of 4-trifluoromethylated 1,3-butadiene through the fluorinated Heck reaction catalyzed by Pd(0) is described. Without additives, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (an inexpensive CF3 structural unit that is harmless

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。
• Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B
  作者：Hai-Jun Chen、Yong Liu、Li-Na Wang、Qiang Shen、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.040

  日期：2010.5

  Structural optimization and preliminary structure-activity relationship studies of a series of N-substituted maleimide fused-pyrazole analogues with Cdc25B inhibitory activity, starting from a high-throughput screening hit, are illustrated. A simplified 3,5-diacyl pyrazole analogue was obtained as the most potent compound (118, IC50 = 0.12 mu M) with a 270-fold increase in potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] USE OF AMINOTHIOPHENE DERIVATIVE FOR PREVENTING OR TREATING ISCHEMIC DISEASES<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ D'AMINOTHIOPHÈNE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES ISCHÉMIQUES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2008140214A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention relates to a use of a novel aminothiophene derivative for preventing or treating an ischemic disease, a composition for preventing or treating an ischemic disease comprising said derivative, and a method of preventing or treating an ischemic disease in a mammal comprising administering to the mammal said derivative.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un nouveau dérivé d'aminothiophène pour prévenir ou traiter une maladie ischémique, une composition servant à prévenir ou à traiter une maladie ischémique et comprenant ledit dérivé, ainsi qu'une méthode de prévention ou de traitement d'une maladie ischémique chez un mammifère, qui consiste à administrer ledit dérivé au mammifère.