N-boc-4-(苯基乙炔)哌啶 | 669015-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-boc-4-(苯基乙炔)哌啶
• 英文名称: tert-butyl 4-(phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-BOC-4-(phenylethynyl)piperidine；tert-butyl 4-(2-phenylethynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 669015-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: IVUNKMFXUDPABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-4-(苯基乙炔)哌啶 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以92.1%的产率得到4-(phenylethynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS FOR TREATMENT OF PAIN
  [FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL SODIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此适用于治疗通过抑制这些通道可治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2011103196A1
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-boc-4-(苯基乙炔)哌啶
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并酮酮的直接光激发：炔化反应光催化的替代方案*。

  摘要：

  乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 通常用作光催化炔基化反应中的自由基捕获剂。在此，我们报道芳基取代的 EBX 试剂可以通过可见光照射直接激活。它们既可以作为氧化剂，也可以作为自由基捕获剂，减轻了一些已报道的 EBX 介导过程中对光催化剂的需求，包括脱羧和脱硼炔基化、烯酰胺的氧炔基化和 THF 的 CH 炔基化。此外，该方法还可应用于从叔醇通过稳定的草酸盐以及从叔胺通过芳基亚胺合成炔化季中心。还开发了使用 4CzIPN 作为有机染料的光催化工艺用于草酸盐的脱氧炔基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202110257

文献信息

• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Catalyst‐Free Deaminative Functionalizations of Primary Amines by Photoinduced Single‐Electron Transfer
  作者：Jingjing Wu、Phillip S. Grant、Xiabing Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201814452

  日期：2019.4.16

  The use of pyridinium‐activated primary amines as photoactive functional groups for deaminative generation of alkyl radicals under catalyst‐free conditions is described. By taking advantage of the visible light absorptivity of electron donor–acceptor complexes between Katritzky pyridinium salts and either Hantzsch ester or Et3N, photoinduced single‐electron transfer could be initiated in the absence

  描述了使用吡啶鎓活化的伯胺作为光敏官能团，在无催化剂的条件下脱氨基生成烷基的方法。通过利用Katritzky吡啶鎓盐与Hantzsch酯或Et 3 N之间的电子供体-受体配合物的可见光吸收率，可以在没有光催化剂的情况下引发光诱导的单电子转移。该通用反应平台已应用于脱氨基烷基化（Giese），烯丙基化，乙烯基化，炔基化，硫醚化和加氢脱氨反应。温和的条件适合各种伯和仲烷基吡啶鎓，并显示出宽泛的官能团耐受性。
• Photoredox catalyzed C(sp3) C(sp) coupling of dihydropyridines and alkynylbenziodoxolones
  作者：Shengzong Liang、Ricardo A. Angnes、Chinmay S. Potnis、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151230

  日期：2019.11

  mediated deformylative alkynylation of aldehydes is presented. Under photo irradiation, 1,4-dihydropyridine (DHP), derived from an aldehyde, generated a C(sp3)- radical which couples with an alkynylbenziodoxolone to generate an alkyl substituted alkyne coupling product. This strategy is mild and easy to operate, a wide range of functional groups were tolerated, and 16 examples of products with 35-86% yields

  提出了可见光介导的醛的甲酰化炔基化反应。在光照射下，衍生自醛的1,4-二氢吡啶（DHP）生成一个C（sp3）-自由基，该自由基与炔基苯并恶唑烷酮偶合，生成烷基取代的炔烃偶合产物。该策略温和且易于操作，可以容忍各种官能团，并获得了16种产品实例，收率35-86％。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed olefination to build diverse oxazole derivatives from functional alkynes
  作者：Yuan He、Ting Zheng、Yin-Hui Huang、Lin Dong

  DOI：10.1039/d1ob00507c

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed olefination reaction of oxazoles to generate diverse oxazole skeleton derivatives has been realized by directly using oxazole as the directing group. The reaction could tolerate many functional groups, affording complex oxazole derivatives with long chain alkenyls in moderate to good yields, which might find applications in the construction of diverse compounds.

  通过直接使用恶唑作为导向基团，实现了一种新颖的Rh( III )催化恶唑烯化反应生成多种恶唑骨架衍生物。该反应可以耐受许多官能团，以中等至良好的产率提供具有长链烯基的复杂恶唑衍生物，这可能在构建多种化合物中得到应用。
• [EN] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-4-YL ACETAMIDES AND ANALOGUES AS INHIBITORS OF METALLOPROTEINASE MMP12.<br/>[FR] 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDINE-4-YL ACETAMIDES ET ANALOGUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MMP12.
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004020415A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides compounds of formula (I) in which L, X, Y, Z1, Z2, R1, R2, R3 and G2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airways diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  该发明提供了式（I）中的化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义如规范中所定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的方法；以及它们在治疗中的用途。该发明的化合物是金属蛋白酶MMP12的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗阻塞性气道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。