(methyldichlorosilyl)(dichlorosilyl)methane | 148859-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (methyldichlorosilyl)(dichlorosilyl)methane
• 英文别名: (methyldichlorosilylmethyl)dichlorosilane；1,1,3,3-tetrachloro-1,3-disilabutane；Dichlorosilyl(methyldichlorosilyl)methane；dichloro-(dichlorosilylmethyl)-methylsilane
• CAS: 148859-49-8
• 化学式: C₂H₆Cl₄Si₂
• mdl: MFCD01862825
• 分子量: 228.053
• InChiKey: LOFPLWQPZAOILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-7°C
• 密度：
  1,317 g/cm3
• 闪点：
  42°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R34,R10
• 危险品运输编号：
  UN 2985
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储温度为2~8℃，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyldichlorosilyl)(dichlorosilyl)methane 在 四丁基氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1,1,3,3,5,5-hexachloro-1,3,5-trisilacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bissilylmethanes的膦催化的Si-C偶联：环状的制备（CL 2 SICH 2）2和线性氯2的Si（CH 2的SiCl 3）2经由硅烯和中间体蝇子草

  摘要：

  环状和线型碳硅烷（Cl 2 SiCH 2）2（2）和Cl 2 Si（CH 2 SiCl 3）2（3）是由双甲硅烷基甲烷的HCl阳离子化的Si-C偶联反应，HCl 2 SiCH 2 SiX 1制成的X 2 Cl（X 1，X 2 = Cl（1），X 1 = H，X 2 = Cl（7）和X 1 = Me，X 2 = Cl（8））。化合物的形成2种3表明竞争反应途径，涉及dichlorosilene [CH 2 ═SiCl 2 ]和dichlorosilylene [：的SiCl 2 ]的中间体。每种中间体要么通过三聚产物（3）的产物分离来提出，要么通过用2,3-二甲基丁二烯和二氯甲烷进行的捕集实验进行确认。

  DOI：

  10.1021/om901071k
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 (氯甲基)甲基二氯硅烷 、 三氯硅烷 反应 24.0h， 以to give 1.0 g of 1,1,1,3,3-pentachloro-1,3-disilabutane (bp; 181-182° C., yield; 58%) and 0.1 g of 1,1,3,3-tetrachloro-1,3-disilabutane (bp; 166-167° C., yield; 14%)的产率得到(methyldichlorosilyl)(trichlorosilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Dehydrohalogenative coupling reaction of organic halides with silanes

  摘要：

  本发明涉及制备公式I化合物的方法，该方法是在路易斯碱催化剂的存在下，通过公式II的氯硅烷与公式III的有机卤化物的去氢卤素偶联反应得到的。R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) 在公式I和II中，R1代表氢、氯或甲基；在公式III中，X代表氯或溴；在公式III中，R2可以是以下组中的一种：C1-17烷基、具有部分或完全氟化的C1-10氟化烷基、C1-5烯基、含有烷基的硅基、(CH2)nSiMe3-mClm，其中n为0至2，m为0至3，芳香族基，Ar(R′)1，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，R′为C1-4烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0至5，卤代烷基，(CH2)pX，其中p为1至9，X为氯或溴；或芳香族碳氢化合物，Ar CH2X，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，X为氯或溴。在公式I中，R3与公式III中的R2相同，此外，当公式III中的R2为(CH2)pX或ArCH2X时，由于X与公式II化合物的偶联反应，R3还可以是(CH2)pSiR1Cl2或ArCH2SiR1Cl2。

  公开号：

  US06251057B1

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR LINEAR AND CYCLIC TRISILAALKANE
  申请人：Jung Il Nam

  公开号：US20110077420A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to a preparation method for a linear or cyclic trisilaalkane which is a substance useful in the preparation of polycarbosilane and silicon carbide precursors. Linear or cyclic trisilaalkane and organic trichlorosilane derivatives can be synthesized simultaneously and in high yield by reacting bis(chlorosily)methane having a Si—H bond, either alone or together with an organic chloride, using a quaternary organic phosphonium salt compound as a catalyst. Further, since the catalyst can be recovered after use, the present invention is very economical and is thus effective for mass-producing precursors for organic/inorganic hybrid substances.

  本发明涉及一种线性或环状三硅烷的制备方法，该物质在聚碳硅烷和硅碳前体的制备中有用。通过使用季铵有机磷盐化合物作为催化剂，可以同时高产地合成线性或环状三硅烷和有机三氯硅烷衍生物，反应物为具有Si-H键的二氯硅甲烷，单独或与有机氯化物一起反应。此外，由于催化剂可以在使用后回收，因此本发明非常经济实用，因此对于大规模生产有机/无机杂化物前体非常有效。
• Bis(silyl)methanes and their direct synthesis
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05233069A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  The present invention relates to bis(silyl)methanes and their preparation methods in high hields by directly reacting .alpha.-chloromethylsilanes represented by formula I incorporated with hydrogen chloride or alkylchlorides represented by the general formula II, with silicon metal to give the bis(silyl)methane compound having dichlorosily group (formula III) as the major products and the bis(silyl)methane compounds having trichlorosilyl group (formula IV) in moderately high yields in the presence of copper catalyst at a temperature from 250.degree. C. to 350.degree. C. The different major product is obtained depending upon the chloride incorporated. n-Butyl chloride, t-butyl chloride, propyl chloride, and hydrogen chloride gave bissilylmethane with hydrogen substituted on the silicon atom as the major product. When 1,2-dichloroethane is incorporated, bis(silyl)methanes having trichlorosilyl group is the major product. ##STR1## In formulae (I), (III), (IV), R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are independently methyl group or chlorine atome; and R is hydrogen, alkyl(C.sub.1 -C.sub.4), CH.sub.2 CH.sub.2 Cl.

  本发明涉及双(硅烷基)甲烷及其制备方法，通过直接反应式I所表示的α-氯甲基硅烷与氢氯酸或通式II所表示的烷基氯化物，在铜催化剂的存在下与硅金属反应，以得到具有二氯硅基（式III）的双(硅烷基)甲烷化合物作为主要产物，并以适度高的产率得到具有三氯硅基（式IV）的双(硅烷基)甲烷化合物，反应温度在250℃至350℃之间。所得主要产物取决于所加入的氯化物。正丁基氯、叔丁基氯、丙基氯和氢氯酸产生了以硅原子上的氢取代的双(硅烷基)甲烷作为主要产物。当加入1,2-二氯乙烷时，具有三氯硅基的双(硅烷基)甲烷为主要产物。在式(I)、(III)、(IV)中，R1、R2和R3分别独立地为甲基基团或氯原子；R为氢、烷基(C1-C4)、CH2CH2Cl。
• Phosphine-Catalyzed Si−C Coupling of Bissilylmethanes: Preparation of Cyclic (Cl₂SiCH₂)₂ and Linear Cl₂Si(CH₂SiCl₃)₂ via Silylene and Silene Intermediates
  作者：Soon Hyun Hong、Sang Il Hyun、Il Nam Jung、Won-Sik Han、Min-Hye Kim、Hoseop Yun、Suk-Woo Nam、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/om901071k

  日期：2010.2.8

  Cyclic and linear carbosilanes, (Cl2SiCH2)2 (2) and Cl2Si(CH2SiCl3)2 (3), were produced from phosphine-catalized Si−C coupling reactions of bissilylmethanes, HCl2SiCH2SiX1X2Cl (X1, X2 = Cl (1), X1 = H, X2 = Cl (7), and X1 = Me, X2 = Cl (8)). The formation of compounds 2 and 3 suggested competing reaction pathways, involving dichlorosilene [CH2═SiCl2] and dichlorosilylene [:SiCl2] intermediates. Each intermediate

  环状和线型碳硅烷（Cl 2 SiCH 2）2（2）和Cl 2 Si（CH 2 SiCl 3）2（3）是由双甲硅烷基甲烷的HCl阳离子化的Si-C偶联反应，HCl 2 SiCH 2 SiX 1制成的X 2 Cl（X 1，X 2 = Cl（1），X 1 = H，X 2 = Cl（7）和X 1 = Me，X 2 = Cl（8））。化合物的形成2种3表明竞争反应途径，涉及dichlorosilene [CH 2 ═SiCl 2 ]和dichlorosilylene [：的SiCl 2 ]的中间体。每种中间体要么通过三聚产物（3）的产物分离来提出，要么通过用2,3-二甲基丁二烯和二氯甲烷进行的捕集实验进行确认。
• Dehydrohalogenative coupling reaction of organic halides with silanes
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US06251057B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The present invention relates to methods for making the compounds of formula I which is a dehydrohalogenative coupling of hydrochlorosilanes of formula II with organic halides of formula III in the presence of a Lewis base catalyst. R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) In formulas I and II, R1 represents a hydrogen, chloro, or methyl; in formula III, X represents a chloro or bromo; in formula III, R2 can be selected from the group consisting of a C1-17 alkyl, a C1-10 fluorinated alkyl with partial or full fluorination, a C1-5 alkenyl groups, a silyl group containing alkyls, (CH2)nSiMe3-mClm wherein n is 0 to 2 and m is 0 to 3, aromatic groups, Ar(R′)1 wherein Ar is C6-14 aromatic hydrocarbon, R′ is a C1-4 alkyl, halogen, alkoxy, or vinyl, and q is 0 to 5, a haloalkyl group, (CH2)pX wherein p is 1 to 9 and X is a chloro or bromo; or an aromatic hydrocarbon, Ar CH2X wherein Ar is C6-14 aromatic hydrocarbon and X is a chloro or bromo. in formula I, R3 is the same as R2 in formula III and further, R3 can also be (CH2)pSiR1Cl2 or ArCH2SiR1Cl2 when R2 in formula III is (CH2)pX or ArCH2X, because of the coupling reaction of X with the compound of formula II.

  本发明涉及制备公式I化合物的方法，该方法是在路易斯碱催化剂的存在下，通过公式II的氯硅烷与公式III的有机卤化物的去氢卤素偶联反应得到的。R3CH2SiR1Cl2  (I) HSiR1Cl2  (II) R2CH2X  (III) 在公式I和II中，R1代表氢、氯或甲基；在公式III中，X代表氯或溴；在公式III中，R2可以是以下组中的一种：C1-17烷基、具有部分或完全氟化的C1-10氟化烷基、C1-5烯基、含有烷基的硅基、(CH2)nSiMe3-mClm，其中n为0至2，m为0至3，芳香族基，Ar(R′)1，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，R′为C1-4烷基、卤素、烷氧基或乙烯基，q为0至5，卤代烷基，(CH2)pX，其中p为1至9，X为氯或溴；或芳香族碳氢化合物，Ar CH2X，其中Ar为C6-14芳香族碳氢化合物，X为氯或溴。在公式I中，R3与公式III中的R2相同，此外，当公式III中的R2为(CH2)pX或ArCH2X时，由于X与公式II化合物的偶联反应，R3还可以是(CH2)pSiR1Cl2或ArCH2SiR1Cl2。