diphenyl(piperidino)phosphine sulfide | 35259-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diphenyl(piperidino)phosphine sulfide
• 英文别名: Diphenyl-thiophosphinsaere-piperidid；1-diphenylphosphinothioyl-piperidine；N-Piperidino-diphenyl-phosphin-sulfid；1-(Diphenylphosphorothioyl)piperidine；diphenyl-piperidin-1-yl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 35259-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₀NPS
• 分子量: 301.392
• InChiKey: JFTIPIJTOZNPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(piperidino)phosphine sulfide 在 triethyloxonium fluoroborate 、 氰化四丁基铵 作用下， 生成 二苯基(哌啶-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Jordan, Manfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 215 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯化二苯基硫磷 以63.8%的产率得到diphenyl(piperidino)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物 106.1A31P-NMR 对亚膦酰胺、亚膦酰胺和硫代膦酰胺的研究

  摘要：

  摘要 报道了八种不同类型的次膦酰胺、次膦酰胺和硫代次膦酰胺的合成、物理、化学和光谱性质。结果表明，31P-chem. 叔酰胺的位移磁场低于仲酰胺的磁场。作为一个例外，在双（叔丁基）系列中，这种趋势发生了逆转。

  DOI：

  10.1080/10426509608037973

文献信息

• Aminolyses of Aryl Diphenylphosphinates and Diphenylphosphinothioates:  Effect of Modification of Electrophilic Center from PO to PS
  作者：Ik-Hwan Um、Kalsoom Akhtar、Young-Hee Shin、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1021/jo070171n

  日期：2007.5.1

  small degree of bond fission. Reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinothioate (2a) with alicyclic secondary amines result in a good linear Brønsted-type plot with βnuc = 0.52, implying that the reactions proceed through a concerted mechanism. The βnuc value determined for the reactions of 2a is slightly larger than that reported for the corresponding reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinate

  动力学研究报道了芳基二苯基硫代磷酸酯（2a - i）的氨解。所述phosphinothioates 2A -我比芳diphenylphosphinates反应性更低（1A -我），的氧类似物2A -我，无论离开芳氧基或攻击胺的碱度。2b - i与哌啶反应的Yukawa-TSuno图显示了良好的线性，且r值较小（r＝ 0.28），表明离去基团在速率确定步骤离去，键裂的程度很小。2，4-二硝基苯基二苯基硫代磷酸酯（2a）与脂环族仲胺的反应产生良好的线性布朗斯台德型图，βnuc = 0.52，这表明该反应是通过协同机理进行的。的β NUC值确定的反应图2a比所报道的2,4-二硝基苯基二苯基次膦（相应反应稍大1A，即，β NUC = 0.38），这表明反应的图2a进行通过更紧密的过渡态（ TS）大于1a。的反应具有哌啶的图2a显示出约1。0.4千卡/摩尔活化的更有利的焓（Δ ħ ⧧）比的图1A。相反，活化的在25