coniferin aldehyde 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)syringate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: coniferin aldehyde 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)syringate
• 英文别名: kalopanaxin F；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-methoxy-4-(3-oxoprop-1-enyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₆
• 分子量: 666.633
• InChiKey: PSYRIFJAAMAUDY-RXAYXUAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coniferin aldehyde 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)syringate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory and PPAR Subtypes Transactivational Activities of Phenolics and Lignans from the Stem Bark of Kalopanax pictus

  摘要：

  从卡洛巴松（Kalopanax pictus）的茎皮中分离出了一种新化合物--卡洛巴松素 F（3）和 11 种已知化合物（1、2、4-12）。根据化学和光谱方法阐明了这些化合物的结构。其中五个化合物（2、3、5、6和12）以剂量依赖的方式显著抑制了$TNF{alpha}$诱导的NF-${kappa}B$在HepG2细胞中的转录活性，其$IC_{50}$值从6.2到9.1${\mu}M$不等。此外，根据 HepG2 细胞中 COX-2 和 iNOS 基因表达的减少，证实了这些化合物的转录抑制功能。化合物 3-7、9 和 12 显著激活了 PPARs 的转录活性，其$EC_{50}$值在 4.1-$12.7{\mu}M$ 之间。化合物 4 和 5 以剂量依赖的方式表现出 $PPAR{α}$、$PPAR{γ}$ 和 $PPAR{beta}({\delta})$ 转录活性，其 $EC_{50}$ 值分别为 16.0和17.0、8.7和16.5、26.2和26.3 ${\mu}M$ 。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.4049

文献信息

• Anti-inflammatory and PPAR Subtypes Transactivational Activities of Phenolics and Lignans from the Stem Bark of Kalopanax pictus
  作者：Tran Hong Quang、Nguyen Thi Thanh Ngan、Chau Van Minh、Phan Van Kiem、Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Nguyen Phuong Thao、Bui Thi Thuy Luyen、Seok-Bean Song、Young-Ho Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.4049

  日期：2011.11.20

  A new compound, kalopanaxin F (3), and 11 known compounds (1, 2, 4-12), were isolated from the stem bark of Kalopanax pictus. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic methods. Five of the compounds (2, 3, 5, 6, and 12) significantly inhibited $TNF\alpha}$-induced NF-$\kappa}B$ transcriptional activity in HepG2 cells in a dose-dependent manner, with $IC_50}$ values ranging from 6.2 to 9.1 $\mu}M$. Furthermore, the transcriptional inhibitory function of these compounds was confirmed based on decreases in COX-2 and iNOS gene expression in HepG2 cells. Compounds 3-7, 9, and 12 significantly activated the transcriptional activity of PPARs dose-dependently, with $EC_50}$ values ranging from 4.1-$12.7\mu}M$. Compounds 4 and 5 exhibited $PPAR\alpha}$, $PPAR\gamma}$, and $PPAR\beta}(\delta})$ transactivational activities in a dose-dependent manner, with $EC_50}$ values of 16.0 and 17.0, 8.7 and 16.5, 26.2 and 26.3 $\mu}M$, respectively.

  从卡洛巴松（Kalopanax pictus）的茎皮中分离出了一种新化合物--卡洛巴松素 F（3）和 11 种已知化合物（1、2、4-12）。根据化学和光谱方法阐明了这些化合物的结构。其中五个化合物（2、3、5、6和12）以剂量依赖的方式显著抑制了$TNFalpha}$诱导的NF-$kappa}B$在HepG2细胞中的转录活性，其$IC_50}$值从6.2到9.1$\mu}M$不等。此外，根据 HepG2 细胞中 COX-2 和 iNOS 基因表达的减少，证实了这些化合物的转录抑制功能。化合物 3-7、9 和 12 显著激活了 PPARs 的转录活性，其$EC_50}$值在 4.1-$12.7\mu}M$ 之间。化合物 4 和 5 以剂量依赖的方式表现出 $PPARα}$、$PPARγ}$ 和 $PPARbeta}(\delta})$ 转录活性，其 $EC_50}$ 值分别为 16.0和17.0、8.7和16.5、26.2和26.3 $\mu}M$ 。