硅烷,丁基二氯苯基- | 17887-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,丁基二氯苯基-
• 英文名称: n-butylphenyldichlorosilane
• 英文别名: Dichlor-butyl-phenylsilan；butyl-dichloro-phenyl-silane；Butyl-dichlor-phenyl-silan；Butyl-dichloro-phenylsilane
• CAS: 17887-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂Si
• 分子量: 233.213
• InChiKey: XRZYFPFTQMIAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1181 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,丁基二氯苯基- 在 i-Pr-DuPHOS 、 碘 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 butyl(phenyl)(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)((E)-styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硅烷,丁基二氯苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341

文献信息

• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• Chiral cyclotrisiloxanes
  作者：Ryoji Tanaka、Susumu Kowase、Masafumi Unno

  DOI：10.1039/c0dt00135j

  日期：——

  We have synthesized and separated the enantiomer pair of chiral cyclotrisiloxanes for the first time. Three-blade propeller-like alignment of three phenyl groups in tri(2-butyl)triphenylcyclotrisiloxane induced a positive Cotton effect with (R)-2-butyl group, and a negative effect with (S)-2-butyl substituent.

  我们首次合成并分离了手性环三硅氧烷对映体。在三(2-丁基)三苯基环三硅氧烷中，三个苯基的三叶螺旋桨式排列在(R)-2-丁基上产生了正的科顿效应，而在(S)-2-丁基取代基上则产生了负效应。
• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。
• Highly Enantioselective Construction of Multifunctional Silicon‐Stereogenic Silacycles by Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Xue‐Xin Zhang、Yang Gao、Yan‐Xue Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/anie.202217724

  日期：2023.2.20

  The enantioselective construction of silicon-stereocenter by asymmetric enamine catalysis is reported. The reaction proceeds via an unprecedented desymmetric intramolecular aldolization of prochiral siladials for the diverse synthesis of multifunctional silicon-stereogenic silacycles.

  报道了通过不对称烯胺催化对映选择性构建硅立体中心。该反应通过前手性 siladials 前所未有的不对称分子内醛缩化反应进行，用于多功能硅-立体硅环的多样化合成。
• Dynamics of Positive Charge Carriers on Si Chains of Polysilanes
  作者：Shu Seki、Yoshiko Koizumi、Tomoyo Kawaguchi、Hidefumi Habara、Seiichi Tagawa

  DOI：10.1021/ja039840e

  日期：2004.3.1

  The transient absorption of radical cations of a variety of substituted polysilanes is discussed quantitatively in terms of the molar extinction coefficient and oscillator strength by nanosecond pulse radiolysis. Oxygen -saturated polysilane solutions in benzene exhibit a strong transient absorption band ascribed to the polysilane radical cation. The transient species react with N,N,N,N-tetramethyl-p-phenylenediamine (TMPD) to produce TMPD radical cations. On the basis of the molar extinction coefficient of the TMPD radical cation, the molar extinction coefficients for the radical cations of polysilanes are found to increase in the range 3.3 x 10(4) to 2.0 x 10(5) M(-1) cm(-1) with increasing polymer segment length. The stepwise increase in the total oscillator strength with an increase in the number of phenyl rings directly bonded to the Si skeleton suggests the delocalization of the positive polaron state and/or the SOMO state over the phenyl rings, indicating the importance of phenyl rings in intermolecular hole transfer processes.