5-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino)picolinonitrile | 1393550-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino)picolinonitrile
• 英文别名: 5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1393550-77-0
• 化学式: C₉H₄Cl₂N₆
• 分子量: 267.077
• InChiKey: VWMMUAOTHTZLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino)picolinonitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[[4,6-bis(1H-pyrazol-5-ylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]pyridine-2-carbonitrile;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,6-triazine derivatives as antimicrobial agents

  摘要：

  A series of 2,4,6-trisubstituted [1,3,5]triazines were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity against two representative Gram-positive, Gram-negative bacteria and two fungi. Biological data revealed that among all the compounds screened, compounds 3f, 3g, 3h, 3i, 3m, 3o and 3p found to have promising antimicrobial activity against all the selected pathogenic bacteria and fungi. Out of the synthesized compounds seven analogues have shown MIC in the range of 6.25-12.5 mu g/mL. These compounds were generally nontoxic and may prove useful as antimicrobial agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.111
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 3-氨基-6-氰基吡啶 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶甲腈部分的新型二芳基三嗪作为有效的 HIV-1 RT 抑制剂：WO2016059647(A2) 的专利评估

  摘要：

  摘要 二芳基三嗪衍生物在结构上与二芳基嘧啶相关，是一类具有代表性的 HIV-1 逆转录酶抑制剂，对野生型和几种 HIV-1 突变株具有显着的抗病毒活性。专利 WO2016059647(A2) 报道了一系列具有吡啶甲腈部分的新型二芳基三嗪作为有效的 HIV-1 RT 抑制剂。两种代表性化合物 5e（盐酸盐）和 6e（盐酸盐）在基于细胞的测定中对各种 HIV-1 毒株表现出出色的活性，优于 AZT。此外，还进行了建模模拟研究并进行了详细讨论，提供了深刻的见解和有价值的信息，以解释 6e 的出色抗病毒效力。最后，

  DOI：

  10.1080/13543776.2017.1262349

文献信息

• WO2016/59647
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel diaryltriazines with a picolinonitrile moiety as potent HIV-1 RT inhibitors: a patent evaluation of WO2016059647(A2)
  作者：Boshi Huang、Zhongxia Zhou、Dongwei Kang、Wanzhuo Li、Zihui Chen、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1080/13543776.2017.1262349

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Diaryltriazine derivatives, which are structurally related to diarylpyrimidines, are a representative class of HIV-1 reverse transcriptase inhibitors with remarkable antiviral activities against wild-type and several mutant strains of HIV-1. A series of novel diaryltriazines with a picolinonitrile moiety was reported as potent HIV-1 RT inhibitors in the patent WO2016059647(A2). Two representative

  摘要 二芳基三嗪衍生物在结构上与二芳基嘧啶相关，是一类具有代表性的 HIV-1 逆转录酶抑制剂，对野生型和几种 HIV-1 突变株具有显着的抗病毒活性。专利 WO2016059647(A2) 报道了一系列具有吡啶甲腈部分的新型二芳基三嗪作为有效的 HIV-1 RT 抑制剂。两种代表性化合物 5e（盐酸盐）和 6e（盐酸盐）在基于细胞的测定中对各种 HIV-1 毒株表现出出色的活性，优于 AZT。此外，还进行了建模模拟研究并进行了详细讨论，提供了深刻的见解和有价值的信息，以解释 6e 的出色抗病毒效力。最后，
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,6-triazine derivatives as antimicrobial agents
  作者：Sandip N. Gavade、Vijay L. Markad、Kisan M. Kodam、Murlidhar S. Shingare、Dhananjay V. Mane

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.111

  日期：2012.8

  A series of 2,4,6-trisubstituted [1,3,5]triazines were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity against two representative Gram-positive, Gram-negative bacteria and two fungi. Biological data revealed that among all the compounds screened, compounds 3f, 3g, 3h, 3i, 3m, 3o and 3p found to have promising antimicrobial activity against all the selected pathogenic bacteria and fungi. Out of the synthesized compounds seven analogues have shown MIC in the range of 6.25-12.5 mu g/mL. These compounds were generally nontoxic and may prove useful as antimicrobial agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.