phenyl 4-chloro-3-nitrobenzoate | 41263-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 4-chloro-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Chlor-3-nitro-benzoesaeure-phenylester；Benzoic acid, 4-chloro-3-nitro-, phenyl ester
• CAS: 41263-73-4
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₄
• mdl: MFCD02904232
• 分子量: 277.664
• InChiKey: DYQFVXHQRMKQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 phenyl 4-chloro-3-nitrobenzoate 生成 1-(2-nitro-4-phenoxycarbonylphenyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient electrochemical synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  在酒精-稀盐酸混合物中对 N-(2-硝基芳基)吡啶氯化物进行电化学还原，在分裂和非分裂电池中都能得到高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。根据循环伏安法测量和 DFT 计算（B3LYP/6-31+G(d)），反应涉及相应羟胺衍生物的中间形成，然后是其杂环化。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0440-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 反应 2.67h， 生成 phenyl 4-chloro-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-氯-2-硝基苯：大鼠谷胱甘肽S-转移酶4-4的结构-活性关系和底物模型的扩展。

  摘要：

  在本研究中，测试了11种4-取代的1-氯-2-硝基苯在被碱基或大鼠谷胱甘肽S-转移酶（GST）4-4催化时的GSH结合能力。确定动力学参数（ks和K（m），kcat和kcat / K（m）），然后将其用于描述结构活性关系（SAR）。为此，在动力学参数的回归分析中，使用了8个取代基的物理化学参数（电子，空间和亲脂性）和5个计算机计算的底物参数（电荷分布和几个能量值）。将获得的SAR与预先确定的2-取代的1-氯-4-硝基苯的GSH偶联的相应SAR进行比较[Van der Aar等。（1996）Chem。Res。毒药。9，527-534]。4-取代的1-氯-2-硝基苯的动力学参数与Hammett sigma p-常数具有很好的相关性。Hammett sigma p常数可通过“共振”进行校正，而2-取代的1-氯-4-硝基苯的相应动力学参数则没有。2-取代的1-氯-4-硝基苯的碱催化和GST 4-4

  DOI：

  10.1021/tx960137w

文献信息

• Colthurst, Matthew J.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1493 - 1497
  作者：Colthurst, Matthew J.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• US4008243A
  申请人：——

  公开号：US4008243A

  公开（公告）日：1977-02-15
• 4-Substituted 1-Chloro-2-nitrobenzenes:  Structure−Activity Relationships and Extension of the Substrate Model of Rat Glutathione <i>S</i>-Transferase 4-4
  作者：Ellen M. van der Aar、Marcel J. de Groot、Tialda Bouwman、Greetje J. Bijloo、Jan N. M. Commandeur、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/tx960137w

  日期：1997.4.1

  conjugation reactions of 2-substituted 1-chloro-4-nitrobenzenes depend to a different extent on the electronic properties of the ortho substituents, suggesting the involvement of different rate-limiting transition states. The base- and GST 4-4-catalyzed conjugation of 4-substituted 1-chloro-2-nitrobenzenes, however, showed a similar dependence on the electronic properties of the para substituents, indicating

  在本研究中，测试了11种4-取代的1-氯-2-硝基苯在被碱基或大鼠谷胱甘肽S-转移酶（GST）4-4催化时的GSH结合能力。确定动力学参数（ks和K（m），kcat和kcat / K（m）），然后将其用于描述结构活性关系（SAR）。为此，在动力学参数的回归分析中，使用了8个取代基的物理化学参数（电子，空间和亲脂性）和5个计算机计算的底物参数（电荷分布和几个能量值）。将获得的SAR与预先确定的2-取代的1-氯-4-硝基苯的GSH偶联的相应SAR进行比较[Van der Aar等。（1996）Chem。Res。毒药。9，527-534]。4-取代的1-氯-2-硝基苯的动力学参数与Hammett sigma p-常数具有很好的相关性。Hammett sigma p常数可通过“共振”进行校正，而2-取代的1-氯-4-硝基苯的相应动力学参数则没有。2-取代的1-氯-4-硝基苯的碱催化和GST 4-4
• Efficient electrochemical synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：A. A. Sokolov、M. A. Syroeshkin、V. N. Solkan、T. V. Shebunina、R. S. Begunov、L. V. Mikhal’chenko、M. Yu. Leonova、V. P. Gultyai

  DOI：10.1007/s11172-014-0440-y

  日期：2014.2

  Electrochemical reduction of N-(2-nitroaryl)pyridinium chlorides in alcohol—dilute HCl mixtures gave pyrido[1,2-a]benzimidazoles in high yields in both divided and undivided cells. According to cyclic voltammetry measurements and DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)), the reaction involves intermediate formation of the corresponding hydroxylamine derivative followed by its heterocyclization.

  在酒精-稀盐酸混合物中对 N-(2-硝基芳基)吡啶氯化物进行电化学还原，在分裂和非分裂电池中都能得到高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。根据循环伏安法测量和 DFT 计算（B3LYP/6-31+G(d)），反应涉及相应羟胺衍生物的中间形成，然后是其杂环化。