4-Bromo-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile | 125945-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Bromo-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-bromo-3-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 125945-89-3
• 化学式: C₇H₁₄BrNOSi
• 分子量: 236.184
• InChiKey: JFKCKWJWGWUZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile 、 苄基氯化镁 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(5-benzyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到ω-溴腈和γ，δ-不饱和腈中来合成功能化的环状亚胺

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基ω-溴腈和三甲基甲硅烷氧基-γ，δ-不饱和腈与格氏试剂可得到干净的1,2-加成产物，可直接或通过添加N-溴代琥珀酰亚胺诱导其随后环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01344-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环氧溴丙烷 在 erbium(III) triflate 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-Bromo-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（（III）催化三甲基叠氮化硅和氰化物对环氧化物的有效开环

  摘要：

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.123

文献信息

• Efficient ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide and cyanide catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Paola Costanzo、Renato Dalpozzo、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.123

  日期：2010.9

  Epoxides can be opened under neutral conditions with TMSN3 and TMSCN in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding ring-opened compounds in high yields.

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。
• Synthesis of functionalized cyclic imines by addition of Grignard reagents to ω-bromonitriles and γ,δ-unsaturated nitriles
  作者：Douglas F. Fry、Matthew Brown、J. Cooper McDonald、R. Karl Dieter

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01344-5

  日期：1996.8

  Trimethylsilyloxy ω-bromonitriles and trimethylsilyloxy-γ,δ-unsaturated nitriles give clean 1,2-addition products with Grignard reagents that can be induced to undergo subsequent cyclization either directly or by addition of N-bromosuccinimide, respectively.

  三甲基甲硅烷氧基ω-溴腈和三甲基甲硅烷氧基-γ，δ-不饱和腈与格氏试剂可得到干净的1,2-加成产物，可直接或通过添加N-溴代琥珀酰亚胺诱导其随后环化。