tert-butyl 3-(difluoromethyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(difluoromethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-N-Boc-3-difluoromethylpiperidine
• 化学式: C₁₁H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 235.274
• InChiKey: NZSJRGVXUUFVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(difluoromethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.49%的产率得到3-(二氟甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  3-二氟甲基哌啶盐酸盐及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及3‑二氟甲基哌啶盐酸盐及其衍生物的合成方法，该方法以1‑叔丁氧羰基哌啶‑3‑甲醛为原料，经过氟化试剂氟化，得到中间体1‑叔丁氧羰基‑3‑二氟甲基哌啶，然后酸化水解，脱去叔丁氧羰基基团，得到3‑二氟甲基哌啶盐酸盐，随后进一步反应合成了N‑取代3‑二氟甲基哌啶衍生物。本发明涉及的3‑二氟甲基哌啶盐酸盐及衍生物是一种潜在的生物活性分子或药物片段。

  公开号：

  CN108727249A
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-(difluoromethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱羧二氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的铜催化方案，用于将脂肪族羧酸转化为相应的二氟甲基化类似物。这种稳健、操作简单且可扩展的协议可以容忍多种官能团，并且可以将各种含酸的复杂分子转化为烷基-CF2H 产品。机理研究支持烷基自由基的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05363

文献信息

• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

  stable bioisostere of an amino (NH2) group. Therefore, methods that can rapidly convert an NH2 group into a CF2H group would be of great value to medicinal chemistry. We report herein an efficient Cu‐catalyzed approach for the conversion of alkyl pyridinium salts, which can be readily synthesized from the corresponding alkyl amines, to their alkyl difluoromethane analogues. This method tolerates a broad

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。