lithium di-tertbutyl cuprate | 23402-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium di-tertbutyl cuprate
• 英文别名: di-tert-butyl-cuprate(1-); lithium salt；Lithium-di-tert-butylcuprat
• CAS: 23402-75-7
• 化学式: C₈H₁₈Cu*Li
• 分子量: 184.718
• InChiKey: JQWYZIKIUWSMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 lithium di-tertbutyl cuprate 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 287-291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 溴化亚铜 生成 lithium di-tertbutyl cuprate
  参考文献：
  名称：

  MACKAY D.; NEELAND E. G.; TAYLOR N. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2351-2361

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-Brom-3,4,5-tri-tert-butyl-2,4-cyclopentadien-1-on 在 lithium di-tertbutyl cuprate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-Brom-3,4,5-tri-tert-butyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Pfriem, Stephan; Schaefer, Ulrich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3965 - 3987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen. A carboxylic ester synthesis
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Bong Young Chung

  DOI：10.1039/c39810001231

  日期：——

  Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen affords carboxylic esters in high yields, whereas under nitrogen it affords ketones.

  在氧存在下，二烷基铜锂锂与S -2-吡啶基硫代硫酸盐的反应以高收率提供羧酸酯，而在氮气氛下则提供酮。
• One-Step Synthesis of Aliphatic Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Organocuprates
  作者：Sizhou M. Liu、Dino Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00720

  日期：2018.4.20

  A one-step synthesis of aliphatic KATs from organocuprates is reported. Organolithium and organomagnesium reagents were readily transmetalated onto Cu(I) and coupled with a KAT-forming reagent to yield the respective aliphatic KAT. The protocol is suitable for primary, secondary and—for the first time—tertiary alkyl substrates. These protocols considerably expand the range of KATs that can be readily

  从有机铜酸酯一步合成脂肪族KAT的报道。有机锂和有机镁试剂很容易被金属转移到Cu（I）上，并与形成KAT的试剂偶合以产生相应的脂肪族KAT。该协议适用于伯，仲和（首次）叔烷基底物。这些协议大大扩展了KAT的范围，这些KAT可以轻松地从市售起始材料中一步获得。
• An enantiospecific synthesis of β-amino acids
  作者：Chades W. Jefford、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77503-4

  日期：1993.2

  L-Aspartic acid by regioselective modification of the α-carboxylic acid group, namely N-tosylation, anhydride formation, reduction, iodo-esterification, alkylation, and deprotection afforded a series of γ-alkyl β-aminobutyric acids of the R configuration (ee>99%).

  通过对α-羧酸基团进行区域选择性修饰的L-天冬氨酸，即N-甲苯磺酸化，酸酐形成，还原，碘酯化，烷基化和脱保护得到一系列R构型的γ-烷基β-氨基丁酸（ee > 99％）。
• Reactions of organocuprates with vinyl-triflates and related cephems: A novel approach to 3-substituted cephalosporins
  作者：Joydeep Kant、Chester Sapino、Stephen R. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97404-5

  日期：1990.1

  Vinyl-triflates and related 3-substituted cephems readily undergo addition-elimination reactions with a variety of organocuprates to form new carbon-carbon bonds. This chemistry presents a novel approach to the synthesis of 3-alkyl, 3-aryl, and 3-alkenylcephalosporins.

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。
• Organocopper reagents for the synthesis of saturated, and α,β-ethylenic aldehydes and ketones
  作者：A. Alexakis、C. Chuit、M. Commerqon-Bourgain、J. P. Foulon、N. Jabri、P. Mangeney、J. F. Normant

  DOI：10.1351/pac198456010091

  日期：1984.1.1

  intermediacy of a radical anion has, however, been questioned and several elegant experiments have focussed on the related intermediacy of a copper III species, which could be,in turn, viewed in a more plausible way as a copper II reagent where two copper atoms of the cuprate dimer release one electron each4. The counter ion (lithium in most cases) is also considered as important since its coordination to the

  讨论了有机铜试剂与 ct,-乙烯醛的共轭加成。使用 cz,r3-烯属缩醛是实现相同目标的另一种方法，即将 RM 同系化为具有三个以上碳原子的醛。c,-烯醛很容易通过 c,13-乙炔缩醛的碳化反应制备。公开了一种由有机铜试剂介导的 cz,t3-乙烯酮的新方法。引言 有机铜试剂与 s,-不饱和酮和酯的共轭加成常用于有机合成。已经提出了几种机制来合理化底物（取代度）的影响和溶剂或配体的影响。最有用的方法是由 House 披露的，他将这种反应的可行性关联起来，底物在烯属底物的反键 T 系统中容纳单个电子的能力：还原电位越高（相对于 sce 始终为负），自由基阴离子越稳定。使用增量的经验规则允许预测烯酮 D 0 0 0 I e / R" CR R" 0 R=H 的电位降低：-1.9 伏特 1 伏特 23.05 kcal/摩尔 烷基（供体）通过-0.1 V.，烷氧基也，如果位于 R、R 或 R" (-0