1-(4-acetylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-acetylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: QDMBNYSMPRRZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 、 10-chloro-6-methoxy-8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到10-[3-(4-acetylpiperazin-1-yl)-3-oxopropenyl]-8-methyl-6-methoxy-8H-quino[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。钯（0）介导的带有外围取代基的喹[4,3,2-kl] r啶的合成作为潜在的端粒维持抑制剂。

  摘要：

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位

  DOI：

  10.1039/b305177n
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.38h， 以18%的产率得到1-(4-acetylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  偏苯二酚共价靶向并抑制乳腺癌细胞中的粘着斑激酶。

  摘要：

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.03.016

文献信息

• [EN] COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES<br/>[FR] CIBLAGE COVALENT DES LIGASES E3
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020076996A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for targeting E3 ligases. In an aspect is a targeted protein degrader including 1) a targeted protein binder and 2) an E3 Ubiquitin ligase binder, wherein the E3 Ubiquitin ligase is human RNF4 or human RNF114. In an aspect is provided a pharmaceutical composition including a compound as described herein, including embodiments, and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本公开的内容包括针对E3连接酶的组合物和方法。一个方面涉及一种靶向蛋白降解剂，包括1）靶向蛋白结合物和2）E3泛素连接酶结合物，其中E3泛素连接酶为人类RNF4或人类RNF114。另一方面提供了一种包括本文所述化合物的药物组合物，包括实施例和药用可接受的赋形剂。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140228322A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE AVILOMICS RESEARCH, INC.

  公开号：US20150376208A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物，其组成物和使用方法。
• COVALENT TARGETING OF E3 LIGASES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3863642A1

  公开（公告）日：2021-08-18