2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]苯胺 | 99404-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 2-(p-tolyldiazenyl)aniline
• 英文别名: 2-(p-tolylazo)aniline；Benzenamine, 2-[(4-methylphenyl)azo]-；2-[(4-methylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 99404-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: KJNWARLWTLTPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-(p-tolyldiazenyl)phenylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of immobilised orthopalladated catalyst for C C coupling

  摘要：

  The new azo ligand 2-(2-(p-tolyldiazenyl)phenylamino)acetic acid, H2L, [formulated as H3CC6H4-N = N-C6H4-N(H)(CH2COOH)] was prepared. Reaction of H2L with Na2PdCl4 afforded the orthopalladated mononuclear [(HL)PdCl] complexes. The uncoordinated free dangling carboxylic acid function was recognized and confirmed by X-ray crystallographic studies. The [(HL)PdCI] complex was immobilized on Merrifield resin tethering with the free carboxylic acid function of the complex. Catalytic activity of orth-palladated [(HL)PdCl] complex in homogeneous media and Merrifield supported immobilized complex in heterogeneous phase, toward Suzuki cross-coupling reactions, were examined. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.09.060
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[(4-甲基苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺与二甲基亚砜的环化反应获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺

  摘要：

  开发了钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺和二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺。DMSO被1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此过程中充当“ CH ”片段。它代表了导致苯并咪唑的简便途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.066

文献信息

• Synthesis, characterization, structure and properties of copper and palladium complexes incorporating azo-amide ligands
  作者：Poulami Pattanayak、Jahar Lal Pratihar、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2014.03.053

  日期：2014.9

  Abstract The reaction of the multidentate ligand N-(2-(aryldiazenyl)phenyl)picolinamide, HL (3a, 3b and 3c) [HL is ArN = NC6H4NHC(O)Py, where Ar is C6H5 for HL1 (3a), p-MeC6H4 for HL2 (3b) or p-ClC6H4 for HL3 (3c), and Py stands for pyridyl], with Cu(CH3COO)2·H2O and Na2PdCl4 separately afforded the complexes [(L)2Cu] (4a, 4b and 4c) and [(L)PdCl] (5a, 5b and 5c) respectively, where the deprotonated

  摘要多齿配体N-（2-（芳基二氮烯基）苯基）吡啶啉酰胺与HL（3a，3b和3c）的反应[HL为ArN = NC6H4NHC（O）Py，其中HL1（3a）的Ar为C6H5，p- HL2（3b）的MeC6H4或HL3（3c）的p-ClC6H4，Py代表吡啶基]，Cu（CH3COO）2·H2O和Na2PdCl4分别提供复合物[（L）2Cu]（4a，4b和4c）和[（L）PdCl]（5a，5b和5c），分别去质子化的配体L-以三齿（N，N，N）方式结合铜（II）和钯（II）。测定[（L3）2Cu]（4c）和[（L1）PdCl]（5a）的X射线结构以确认分子结构。新合成的络合物4a对醇氧化成相应的羰基化合物和有机硫醚氧化成亚砜和砜具有催化活性，而络合物5a是铃木和Heck反应的活性催化剂。
• Design, synthesis and properties of orthopalladated complexes: Proheterogeneous catalyst
  作者：Uttam Das、Poulami Pattanayak、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.024

  日期：2016.5

  ligands bind palladium (II) in a tetradentate (C,N,N,O) fashion whereas in the case of [(A)PdCl], the deprotonated A− ligands bind Pd(II) in tridentate (C,N,N) manner. X-ray structures of [(L1)Pd], (2a) and [(A1)PdCl] (4a) were determined to confirm the molecular structures. Both the complexes 4a and 5a exhibited catalytic activity toward Suzuki and Heck reactions. Conversion of [(A)PdCl] to its oxidized

  多齿配体，3所述的反应- （（E） - （2 - （（E）-4- aryldiazenyl）苯基亚氨基）甲基）苯-1,2-二醇，H 2 L（ħ 2大号1，1A ; H 2大号2，1B和H 2大号3，1C）和（E）-2 - （（2-（aryldiazenyl）苯基氨基）甲基）苯酚，HA（HA 1，图3a ; HA 2，图3b和HA 3，图3c）[其中，H表示在络合离解质子和H的芳基2 L和HA是用于h苯基2大号1和HA1，对H 2 L 2和HA 2的对甲基苯基，对H 2 L 3和HA 3的对氯苯基]与Na 2 PdCl 4分别提供原金属化的配合物[（L）Pd]，（2a，2b和2c ）和[（A）PdCl]（4a，4b和4c）。在[（L）Pd]的情况下，去质子化的L 2-配体以四齿（C，N，N，O）的方式结合钯（II），而在[（A）PdCl]的情况下，去质子化的A -配体以三齿（C，N，N）方式结合Pd（II）。测定[（L
• Fast Synthesis of Hydrazine and Azo Derivatives by Oxidation of Rare-Earth-Metal−Nitrogen Bonds
  作者：Lijun Zhang、Jing Xia、Qinghai Li、Xihong Li、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/om1009928

  日期：2011.2.14

  A novel N−N coupling reaction was developed through the oxidation of rare-earth-metal−nitrogen bonds produced by treatment of the easily available rare-earth-metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with aromatic primary or secondary amines. The reaction provides the symmetrical or unsymmetrical azo compounds and hydrazine derivatives in good to high yields within a very short time under mild conditions

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。
• Synthesis, structure and photoluminescence properties of functionalized azoimine ligands and their nickel complexes
  作者：Sankar Prasad Parua、Palash Mondal、Poulami Pattanayak、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2015.01.004

  日期：2015.3

  where H represents the dissociable proton upon complexation. The reactions of HLa and HLb with hydrated nickel acetate afforded the new complexes of compositions [(La)2Ni] and [(Lb)2Ni], respectively. Both type of ligands bind the Ni(II) centres in tridentate (N,N,O) fashion being uninegative anion by the way of phenolic proton dissociation during complexation. The complexes were characterized by analytical

  摘要新的配体2-羟基-5-甲基-3-（2-芳基二氮烯基）苯基亚氨基）甲基）苯甲醛HLa，2和乙基-2-氰基-3-（2-羟基-5-甲基-3-（- （2-芳基二氮烯基）苯基亚氨基）甲基）苯基）丙烯酸酯，HLb，3，[其中对于Hla1，2a和HLb1，3a，芳基是苯基；HLa2、2b和HLb2的对甲基苯基; 制备3b，和制备用于HLa3，2c和HLb3，3c的对氯苯基]。新合成的配体缩写为HLa和HLb，其中H表示络合时可解离的质子。HLa和HLb与水合乙酸镍的反应分别提供了组成为[（La）2Ni]和[[（Lb）2Ni]的新配合物。两种类型的配体都以三齿（N，N，O）的形式结合Ni（II）中心，是通过络合过程中酚类质子解离的单负性阴离子。通过分析和光谱学研究对复合物进行表征。确定[（Lb1）2Ni]的X射线结构以明确确定分子种类。研究了配体和配合物的光致发光性质以及几种阴离子的作用。
• Studies on the reactions of ruthenium(II) substrates with tridentate (N,N,O) azo ligands
  作者：Poulami Pattanayak、Debprasad Patra、Jahar Lal Pratihar、Andrew Burrows、Mary F. Mahon、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.016

  日期：2010.10

  Reaction of 1-[2-(arylazo)phenyl]iminomethyl}-2-napthol, HLnap, 2, [where H represents the dissociable protons upon complexation and aryl groups of HLnap are phenyl for HL1nap, p-methylphenyl for HL2nap, and p-chlorophenyl for HL3nap], ligands with Ru(H)(CO)(Cl)(PPh3)3 afforded exclusively the complexes of composition [(Lnap)Ru(CO)(Cl)(PPh3)], where N,N,O donor tridentate (Lnap)− was facially coordinated

  摘要1-[2-（芳基偶氮）苯基]亚氨基甲基} -2-苯酚HLsal，1，[其中H表示络合时的可解离质子，HLsal的芳基是HL1sal的苯基，HL2sal的对甲基苯基，和对氯苯基用于HL3sal]，与Ru（H）（CO）（Cl）（PPh3）3的配体可提供组成为[（Lsal）Ru（CO）（Cl）（PPh3）]和（Lsal）2Ru的配合物N，N，O供体三齿（Lsal）-配体分别在面和子午线上协调金属中心。已经确定了[（Lsal）2 Ru]的逐步形成。1-[2-（芳偶氮基苯基）亚氨基甲基} -2-萘酚，HLnap，2的反应，其中H表示络合时的可解离质子，HLnap的芳基是HL1nap的苯基，HL2nap的对甲基苯基， HL3nap的对氯苯基]，具有Ru（H）（CO）（Cl）（PPh3）3的配体仅提供组成为[（Lnap）Ru（CO）（Cl）（PPh3）]的配合物，其中N，N，O供体三齿（Lnap