1-烯丙基-1-亚硝基脲 | 760-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-1-亚硝基脲
• 英文名称: N-allyl-N-nitrosourea
• 英文别名: AlNU；N-allyl-N-nitroso-urea；N-Allyl-N-nitroso-harnstoff；1-Allyl-1-nitrosourea；1-nitroso-1-prop-2-enylurea
• CAS: 760-56-5
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• mdl: MFCD01676979
• 分子量: 129.118
• InChiKey: WBBDVRPSJSJSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.2 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  239.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3936 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-1-亚硝基脲 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-亚硝基脲在烷基化反应中的立体效应：动力学方法

  摘要：

  4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）的烷基化反应是通过五个N-烷基-N进行的，该陷阱是具有类似于DNA碱基的亲核特性的烷基化剂-亚硝基脲（甲基，乙基，丙基，丁基和烯丙基亚硝基脲）在7：3（v / v）水/二恶烷介质中于5.0-6.5 pH范围内进行了研究。烷基亚硝基脲（ANU）的分解产生烷基重氮离子，在某些情况下可直接或通过碳阳离子产生NBP-R加合物。确定了这些物种的NBP烷基化速率常数。发现以下烷基化电位序列：甲基->乙基->烯丙基->丙基->丁基。将Ingold-Taft相关分析应用于动力学结果表明，NBP烷基化反应主要通过空间控制发生。NBP-R加合物的摩尔吸收系数的值还揭示了空间效应对烷基化加合物形成的决定性影响。动力学结果与ANU的生物学活性一致。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1402
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基脲 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-烯丙基-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-亚硝基脲在烷基化反应中的立体效应：动力学方法

  摘要：

  4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）的烷基化反应是通过五个N-烷基-N进行的，该陷阱是具有类似于DNA碱基的亲核特性的烷基化剂-亚硝基脲（甲基，乙基，丙基，丁基和烯丙基亚硝基脲）在7：3（v / v）水/二恶烷介质中于5.0-6.5 pH范围内进行了研究。烷基亚硝基脲（ANU）的分解产生烷基重氮离子，在某些情况下可直接或通过碳阳离子产生NBP-R加合物。确定了这些物种的NBP烷基化速率常数。发现以下烷基化电位序列：甲基->乙基->烯丙基->丙基->丁基。将Ingold-Taft相关分析应用于动力学结果表明，NBP烷基化反应主要通过空间控制发生。NBP-R加合物的摩尔吸收系数的值还揭示了空间效应对烷基化加合物形成的决定性影响。动力学结果与ANU的生物学活性一致。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1402

文献信息

• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、G. P. Okonnishnikova、E. V. Shulishov、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02494283

  日期：1998.11

  A THF solution of diazopropyne was obtained in 60% yield by the reaction of a 30% aqueous solution of methylamine withN,N′-dinitroso-N,N′-dipropargylterephthalodiamide. The reactions of diazopropyne with methyl acrylate and methyl methacrylate giving various ethynylpyrazolines as well as its CuCl-catalyzed decomposition in the presence of norbornene or norbornadiene yielding ethynylcyclopropanes were

  通过将 30% 的甲胺水溶液与 N,N'-二亚硝基-N,N'-二炔丙基对苯二胺反应，以 60% 的收率获得重氮丙炔的 THF 溶液。研究了重氮丙炔与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应生成各种乙炔基吡唑啉以及在降冰片烯或降冰片二烯存在下其 CuCl 催化的分解生成乙炔基环丙烷。在不存在不饱和化合物的情况下，重氮丙炔催化脱氮的主要产物是异构的 E-和 Z-hex-3-ene-1,5-二炔，由丙炔二聚反应产生。
• The nitrosation ofN-alkylureas: Evidence for a proton transfer mechanism
  作者：Julio Casado、Guillermo Gonz�lez-Alatorre、Carmen Izquierdo、Christian Brunner

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:4<307::aid-kin9>3.0.co;2-z

  日期：——

  The kinetics of the nitrosation of methyl, ethyl, propyl, butyl, and allyl urea were studied by conventional and stopped-flow spectrophotometry in the presence or absence of acetate or mono-, di-, or trichloroacetate anions. In the presence of a large excess of urea, the observed rate equation wasv = [urea][nitrite][H+](2)/K-a + [H+](theta + xi K-R[carboxylic acid]/K-R + [H+])where K-a is the acidity constant of nitrous acid and K-R that of the carboxylic acid. The ureas exhibited the reactivity order methylurea much greater than (ethylurea approximate to propylurea approximate to butylurea) much greater than allylurea. Experiments in D2O afforded values of k(H2O)/kD(2)O in general agreement with the values 4.1-5.5 predicted by a semiclassical transition state theory of kinetic isotope effects [i.e., kH(2)O/kD(2)O = exp(0.130h<(nu)over bar>/kT)], where <(nu)over bar> is the frequency of[GRAPHICS]stretching (2700-2250 cm(-1)) in the protonated urea. This result, the observed catalysis by carboxylate ions and the value of the Bronsted parameter beta(0.45) show the rate-controlling step of these reactions to be the transfer of a proton from the protonated N-alkyl-N-nitrosourea to the solvent or to the organic anion, if present. The observed order of substrate reactivities is explicable in terms of the capacity of the protonated N-alkyl-N-nitrosourea for forming a hydrogen bond with the water molecule to which the proton will be transferred, and the degree to which the formation of such bonds is hindered by the hydrophobic alkyl chain of the nitrosourea. (C) 1996 John Wiley & Sons, Inc.
• Kinetic study of the nitrosation ofN-alkylureas in dioxane-acetic acid mixtures
  作者：Guillermo Gonz�lez Alatorre、Javier G. Zapiain S.、Pedro A. Quintana H.、Gloria M. Mart�nez G.

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:2<145::aid-kin6>3.0.co;2-s

  日期：——
• Marx; Marx-Moll, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1499
  作者：Marx、Marx-Moll

  DOI：——

  日期：——
• Schneider,M.; Erben,A., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 187
  作者：Schneider,M.、Erben,A.

  DOI：——

  日期：——