6-<5-oxo-1-<(triethylsilyl)oxy>hexyl>-2-cyclohexen-1-one | 129156-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<5-oxo-1-<(triethylsilyl)oxy>hexyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-{5-oxo-1-[(triethylsilyl)oxy]hexyl}-2-cyclohexen-1-one；6-(5-Oxo-1-triethylsilyloxyhexyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 129156-22-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: CUQPJVNFKDTWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<5-oxo-1-<(triethylsilyl)oxy>hexyl>-2-cyclohexen-1-one 在 titanium(III) chloride 、 potassium graphite 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-Methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于二羰基偶联的新型低价钛试剂及其在一般环化方法中的用途

  摘要：

  用由三氯化钛和C 8 K（相对摩尔比为1：2）或由四氯化钛和萘钠制得的试剂处理时，带有结合有适当位置的羰基官能团（醛或酮）的酮会进行分子内二羰基偶联。（相对摩尔比约1：2.75）；该试剂过量使用（每摩尔二羰基化合物使用16至17摩尔卤化钛），该工艺是常规制粒方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900000509
• 作为产物：
  描述：

  6-<<1-(triethylsilyl)oxy>-5-hexenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到6-<5-oxo-1-<(triethylsilyl)oxy>hexyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  New low-valent titanium reagents for dicarbonyl coupling and their use in a general method of annulation

  摘要：

  New low-valent titanium reagents have been prepared by reducing TiCl3 (1 mol) with C8K (2 mol) or by reducing TiCl4 (1 mol) with Na-naphthalene (2.75 mol). Ketones carrying a chain that incorporates a suitably placed oxo function (aldehyde or ketone) undergo intramolecular dicarbonyl coupling to produce a bicyclic compound when treated with an excess (16-17 mol of titanium halide per mol of dicarbonyl compound) of one of these reagents. The procedure works well even for highly oxygenated substrates and constitutes a general method of annulation. Other reducing agents besides C8K or Na-naphthalene are suitable, and a brief examination of Na(Hg) and Na-K alloy was made. The C8K/TiCl3 system was also used to convert a cis-1,2-diol into the corresponding olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00022a042