tetramethylammonium tetracyanopyrrolide | 49719-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tetramethylammonium tetracyanopyrrolide
• 英文别名: Me4NTCP；tetramethylazanium;(3,4,5-tricyanopyrrol-2-ylidene)methylideneazanide
• CAS: 49719-48-4
• 化学式: C₄H₁₂N*C₈N₅
• 分子量: 240.267
• InChiKey: SQZRGOCDWCXEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylammonium tetracyanopyrrolide 在 amberlite IR-120H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到tetracyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of tetracyano-1,4-dithiin and tetracyanothiophene with nucleophiles: synthesis of tetracyanopyrrole and tetracyanocyclopentadiene salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a019
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氰基-[1,4]-二噻硫 、 叠氮化钠 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIMMONS H. E.; VEST R. D.; VLADUCHICK S. A.; WEBSTER O. W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5113-5121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Chemistry of Tetracyanopyrrolide (Part 2): Spin Crossover in a Bis-Tripodal Iron(II) Complex
  作者：Barbara Szafranowska、Christian Landvogt、Johannes Beck

  DOI：10.1002/zaac.201400532

  日期：2015.2

  The mononuclear iron(II) complex [Fe(tpm)2]2+(tcp–)2 (1) containing the neutral tripodal N3-donor ligand tris(pyrazol-1-yl)methane (tpm) and the mononegative tetracyanopyrrolide (tcp) as counter-anion was characterized by X-ray diffraction on twinned crystals and investigated in the solid state by magnetic susceptibility measurements and differential scanning calorimetry. Structural investigations at

  单核铁 (II) 配合物 [Fe(tpm)2]2+(tcp–)2 (1) 包含中性三足 N3 供体配体三（吡唑-1-基）甲烷 (tpm) 和单负四氰基吡咯烷 (tcp) ) 作为抗衡阴离子通过孪晶晶体上的 X 射线衍射表征，并通过磁化率测量和差示扫描量热法在固态下进行研究。123 K 下的结构研究揭示了低自旋 d6 铁 (II) 的典型 Fe-N 距离。化合物 1 在检测的温度范围 1.9-400 K 内经历了逐渐的、不完全的自旋交叉。 与已知的类似 [Fe(tpm)2]2+(X-)2 化合物进行了比较，这些化合物带有不同的阴离子 X，显示出相似的交叉行为.
• Structure and Bonding of Tetracyanopyrrolides
  作者：Martin Becker、Jörg Harloff、Thomas Jantz、Axel Schulz、Alexander Villinger

  DOI：10.1002/ejic.201200790

  日期：2012.12

  Salts bearing the tetracyanopyrrolide anion (TCP) were synthesized from tetracyano-1,4-dithiin and sodium azide according to a modified synthetic protocol. The solid-state structures of HTCP, MeTCP, Me4NTCP, NaTCP, and the ionic liquid EMIMTCP (EMIM = 1-ethyl-3-methylimidazolium) are discussed for the first time. According to experimental and computational data, the TCP anion can be regarded as a pseudohalide

  带有四氰基吡咯烷阴离子 (TCP) 的盐是根据修改后的合成方案由四氰基-1,4-二噻英和叠氮化钠合成的。首次讨论了 HTCP、MeTCP、Me4NTCP、NaTCP 和离子液体 EMIMTCP（EMIM = 1-ethyl-3-methylimidazolium）的固态结构。根据实验和计算数据，TCP 阴离子可以被视为一种伪卤化物，其 π 键在包括四个氰基在内的整个阴离子上高度离域。平面阴离子是 C2v 对称的，代表多功能二元 CN 配体，能够通过 CN 基团的孤对或环氮原子形成经典的配位键。此外，
• The Tetracyanopyrrolide Anion as Ligand in Transition Metal Complexes
  作者：Barbara Szafranowska、Johannes Beck

  DOI：10.1002/zaac.201400199

  日期：2014.8

  discrete complexes [Co(MeCN)4(tcp)2]·2MeCN (1) and [Ni(MeCN)4(tcp)2]·2MeCN (2) containing the tetracyanopyrrolide anion [C4(CN)4N]– (tcp) were synthesized from [Me4N]tcp and the respective metal perchlorates in acetone/acetonitrile. Tcp coordinates to the transition metal atoms in η1 fashion via the nitrogen atom of the pyrrole ring. No coordination via the cyano groups is observed. Both complexes show

  两个同型单核离散配合物 [Co(MeCN)4(tcp)2]·2MeCN (1) 和 [Ni(MeCN)4(tcp)2]·2MeCN (2) 含有四氰基吡咯烷阴离子 [C4(CN)4N]– (tcp) 由 [Me4N]tcp 和相应的金属高氯酸盐在丙酮/乙腈中合成。Tcp 通过吡咯环的氮原子以 η1 方式与过渡金属原子配位。没有观察到通过氰基进行配位。根据居里定律，两种配合物都显示出近乎理想的顺磁行为，1 的磁矩为 4.98 μB，2 的磁矩为 3.09 μB。在 Cu2+ 离子的存在下，tcp 在一个氰基水解为三氰基吡咯-2-甲酰胺的情况下与痕量水反应(NC4(CN)3C(O)NH2)– (tcpc)。从 DMF 溶液中分离出复合物 [Cu(tcpc)2(DMF)2] (3)。