2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester | 85716-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-isothiocyanato-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 85716-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD03945363
• 分子量: 289.379
• InChiKey: CPFCEMRIQOSVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-amino-2,3-dihydro-6-phenyl-2-thioxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Santagati; Modica; Santagati, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 64 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 、 硫光气 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  死合成冯2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [2,1- b ] chinazolin -2,5- dionen UND analogen 2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [1,2一] thieno [2,3- d ]（bzw. [3,2- d ]）-嘧啶-2,5-dionen †

  摘要：

  2,3,4,5-1的合成ħ -Tetrahydroimidazo [2,1- b ]喹唑啉-2,5-二酮和类似2,3,4,5-1 ħ -Tetrahydroimidazo [1,2一] Thieno [2,3- d ]（或[3,2- d ]）-嘧啶-2,5-二酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660116

文献信息

• Synthesis of potential selective cox-2 enzyme inhibitors derived from ethyl ester of 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid
  作者：Andrea Santagati、Agostino Marrazzo、Giuseppe Granata

  DOI：10.1002/jhet.5570400519

  日期：2003.9

  Derivatives containing the thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one system, potential selective COX-2 inhibitors, were prepared starting from ethyl ester of 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid (2); their structural elucidation is also reported.

  从2-异硫氰酸根合-5-苯基-3-噻吩羧酸的乙酯开始制备含有噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮系统的衍生物，潜在的选择性COX-2抑制剂（2）；他们的结构阐明也有报道。
• Design, synthesis and binding properties of novel and selective 5-HT3 and 5-HT4 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Salvatore Guccione、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01216-8

  日期：2001.3

  the 5-HT3 and 5-HT4 receptors of new thienopyrimidopiperazine and piperazinylacylaminodimethylthiophene derivatives, in order to identify potent and selective ligands for each receptor. The 3-amino-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-5,6-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivative 28 showed the highest affinity and selectivity for the 5-HT3 over the 5-HT4 receptor (5-HT3 Ki=3.92 nM, 5-HT4 not active)

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。
• Aromatic 2-(Thio)ureidocarboxylic Acids As a New Family of Modulators of Multidrug Resistance-Associated Protein 1: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Hans-Georg Häcker、Stefan Leyers、Jeanette Wiendlocha、Michael Gütschow、Michael Wiese

  DOI：10.1021/jm900688v

  日期：2009.8.13

  Four series of aromatic carboxylic acids were prepared with a urea or thiourea moiety at the neighboring position to the carboxyl group and benzene or thiophene as aromatic scaffold. Using a calcein AM assay, these compounds were evaluated as inhibitors of multidrug resistance-associated protein I (MRP1) and selected compounds were examined toward P-glycoprotein (P-gp) as well as breast cancer resistance protein (BCRP) to assess selectivity for MRP1. Two 2-thioureidobenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acids (48, 49) were identified as particularly potent inhibitors of MRP1, with IC50 values of around 1 mu M. The structural features of this new family or nontoxic MRP1 inhibitors include a (thio)urea disubstituted with preferentially two alkyl groups at the terminal nitrogen and an additional fused aromatic ring.
• Santagati, Maria; Modica, Maria; Santagati, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 1, p. 7 - 11
  作者：Santagati, Maria、Modica, Maria、Santagati、Russo、Spampinato

  DOI：——

  日期：——
• KIENZLE, F.;KAISER, A.;MINDER, R. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 1, 148-157
  作者：KIENZLE, F.、KAISER, A.、MINDER, R. E.

  DOI：——

  日期：——