(Z/E)-1,2-difluoro-1-(triethylsilyl)ethylene | 96503-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z/E)-1,2-difluoro-1-(triethylsilyl)ethylene
• 英文别名: 1,2-difluoro(triethylsilyl)ethene；1,2-Difluoroethenyl(triethyl)silane
• CAS: 96503-03-6
• 化学式: C₈H₁₆F₂Si
• 分子量: 178.297
• InChiKey: WHAKDXRILVXUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-1,2-difluoro-1-(triethylsilyl)ethylene 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 碘 、 锌 作用下， 生成 1,2-二氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of (Z)-α,β-Difluorostyrenes and Stereospecific Conversion to (E)-α,β-Difluoro-β-iodostyrenes¹

  摘要：

  Substituted aromatic iodides coupled with (E)-HFC=CFZnI: (E:Z 95:5) under mild conditions, in the presence of catalytic Pd(PPh3)(4) in DMF to give (Z)-alpha,beta-difluorostyrenes in good yields. The coupling reaction was tolerant of a variety of functionalities. Isomerically pure (Z)-alpha,beta-difluorostyrenes were readily converted to the corresponding (E)-alpha,beta-difluoro-beta-iodostyrenes in good yields by two methods; in one method, treatment of the (Z)-alpha,beta-difluorostyrenes with LTMP at low-temperature gave vinyllithium reagents which were captured in situ with Bu3SnCl to form vinylstannanes. The intermediate vinylstannanes could be isolated or treated directly with I-2 to give (E)-alpha,beta-difluoro-beta-iodostyrenes in a one-flask procedure. In a second approach, n-BuLi was utilized to pregenerate vinyllithium reagents which were quenched with I-2 to afford (E)-alpha,beta-difluoro-beta-iodostyrenes.

  DOI：

  10.1021/jo971434o
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 三氟氯乙烯 在 正丁基锂 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z/E)-1,2-difluoro-1-(triethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  The Stereoselective Preparation of Fluorinated Dienes via Stille-Liebeskind Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  易于制备的氟化乙烯基锡试剂在Pd(PPh3)4/CuI催化下与乙烯卤化物（包括含氟乙烯卤化物）进行Stille-Liebeskind交叉偶联反应，具有立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc20021247

文献信息

• Fluoride ion catalyzed aldehyde addition of labile .alpha.- or .beta.-halo carbanion species generated from the corresponding .alpha.- or .beta.-halo organosilanes
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja00299a059

  日期：1985.6

  (dichloromethyl trimethyl) silane une reaction exothermique se produit conduisant apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 ethanol. Divers (polyfluorovinyl) silanes donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts

  Quand le difluorotrimethyl Silicon de tris(diethylamino) sulfonium est ajoute a une solution de benzaldehyde dans le THF et de (dichloromethyl trimethyl) 硅烷 une 反应 放热 产品 conduit apres traitement par un acide au dichloro-2,2 phenyl-1 乙醇 Divers (polyfluorovinyl) 硅烷 donnent les adduits avec un aldehyde avec des rendements moderes a forts
• Stereoselective preparation of (Z)-α,β-difluorostyrenes
  作者：Charles R. Davis、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01628-0

  日期：1996.9

  Substituted aromatic iodides couple with (E)-HFCCFZnI, under mild conditions, in the presence of catalytic Pd(PPh3)4 in DMF to give the title compounds in good yield.

  在温和的条件下，在DMF中催化的Pd（PPh 3）4存在下，取代的芳族碘化物与（E）-HFCCFZnI偶联，以高收率得到标题化合物。
• The stereoselective synthesis of (E)-octafluoro-1,3,5-hexatriene and (3E,5E,7E)-dodecafluoro-1,3,5,7,9-decapentaene
  作者：Qibo Liu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.009

  日期：2009.10

  (E)-(1,2-Difluoro-1,2-ethenediyl)bis[tributylstannane], 3, readily undergoes a Pd(PPh3)(4)/Cul-catalyzed cross-coupling reaction with iodotrifluoroethene to yield (E)-octafluoro-1,3,5-hexatriene, 4, in high isomeric purity. (1Z,3E,5Z)-(1,2,3,4,5,6-Hexafluoro-1,3,5-hexenetriyl)bis[tributylstannane], 7, was sequentially prepared from (1Z,3E,5Z)-(1,2,3,4,5,6-hexafluoro-1,3,5-hexenetriyl)bis[triethylsilane], 5, which was prepared via a Pd(PPh3)(4)/Cul-catalyzed cross-coupling reaction of 3 with (E)-1,2-difluoro-1-iodo-2-triethylsilylethene, 6. Pd(PPh3)(4)/Cul cross-coupling of 7 with iodotrifluoroethene gave (3E,5E,7E)-dodecafluoro-1,3,5,7,9-decapentacne, 8. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (E)-(1,2-二氟乙二烯基)二二丁基ictionary，3会通过 Pd(PPh3)(4)/Cul催化的双 allen 酯反应与碘三氟乙烷发生反应，生成(E)-八氟甲基-1,3,5-三烯六烷基复合物，4在高度单一构选纯度下。若将(1Z,3E,5Z)-(1,2,3,4,5,6-六氟-1,3,5-三烯)二ictionary，7从(1Z,3E,5Z)-(1,2,3,4,5,6-六氟-1,3,5-三烯)二三乙基胺ivate，5经 Pd(PPh3)(4)/Cul催化的双 allen 酯反应生成——这里5是将3与(E)-1,2-二氟-1-碘的-2-三乙基硅ylethane发生反应所得。接着，将7与碘三氟乙烷进行 Pd催化的双 allen 酯反应，得到(3E,5E,7E)-十二氟-1,3,5,7,9-五庚烷基多戊二烯，8。2009年，Elsevier B.V. 版权所有。
• Martinet, P.; Sauvetre, R.; Normant, J.F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 86 - 92
  作者：Martinet, P.、Sauvetre, R.、Normant, J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Époxydation diastéréosélective d'alcools allyliques α,β-difluorés Z et E
  作者：Corinne Gosmini、Sophie Klein、Raymond Sauvêtre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80406-6

  日期：1993.7

  Z and E alpha,beta-Difluoroallyl alcohols have been prepared from chlorotrifluoroethylene. Epoxidation with VO(acac)2 + t-butylhydroperoxide (TBHP) results in good diastereoselectivity for the Z isomer (83%).